(S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide | 122715-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-[[(2S)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 122715-70-2
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₅
• 分子量: 429.516
• InChiKey: DINWMSNRUNFXQT-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91.7%的产率得到(S)-Xamoterol
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF IMPROVING COGNITION AND SOCIAL BEHAVIOR IN HUMANS HAVING DEFICITS THEREIN DUE TO NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR

  摘要：

  一种β1-ADR激动剂前药化合物，其在体内可水解释放出β1-ADR激动剂化合物，该前药化合物含有一种基团，相对于β1-ADR激动剂化合物，赋予前药化合物更大的亲脂性和中枢神经系统生物利用度。

  公开号：

  US20160184315A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(morpholine-4-carboxamido)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的脑可渗透性和G蛋白偏置的β-1肾上腺素能受体局部激动剂，用于治疗神经认知障碍。

  摘要：

  β-1肾上腺素能受体（ADRB1）是一种有前途的治疗靶标，本质上与阿尔茨海默氏病（AD）相关的认知缺陷和病理特征有关。有证据表明，ADRB1在调节神经炎症过程中起重要作用，并且激活ADRB1可能在神经炎症疾病中产生神经保护作用。ADRB1的新型小分子调节剂经设计具有高度的脑渗透性，并对具有部分激动活性的G蛋白具有功能选择性，可作为药理学工具和潜在的先导分子用于进一步的临床前开发具有巨大的价值。本研究描述了我们正在进行的努力，以发现对AD和神经炎性疾病具有潜在治疗价值的ADRB1功能选择性部分激动剂，从而鉴定了STD-101-D1分子。作为ADRB1的功能选择性激动剂，STD-101-D1对G蛋白信号产生部分激动活性，其EC50值在低纳摩尔范围内，但与无偏见激动剂异丙肾上腺素相比，参与的β-arrestin很少。STD-101-D1还在体内和体外均抑制由脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0180319
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-((4-(benzyloxy)phenoxy)methyl)oxirane 、 兰地洛尔杂质8 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 炔丙菊酯 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 (S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give (S)—N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide, 14a (20.8 g, 63%) as white solid的产率得到(S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF IMPROVING COGNITION AND SOCIAL BEHAVIOR IN HUMANS HAVING DEFICITS THEREIN DUE TO NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR

  摘要：

  一种β1-ADR激动剂前药化合物，可在体内水解释放β1-ADR激动剂化合物，该前药化合物包含一种基团，相对于β1-ADR激动剂化合物，使前药化合物具有更大的亲脂性和中枢神经系统生物利用度。

  公开号：

  US20160184315A1

文献信息

• Phenol esters
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0307115A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  A phenol ester of xamoterol of the formula: wherein X is a methylene radical or a direct bond, R¹ is a hydrogen atom or an alkyl or alkenyl radical of 3 to 8 carbon atoms, and R² and R³, which may be the same or different, are each a 1-­4C alkyl radical; provided that (i) when X is a direct bond, either R¹ is a hydrogen atom and R² and R³ are each a 2-4C alkyl radical, or R¹ is a 3-8C alkyl or alkenyl radical and R² and R³ are each a methyl radical; or (ii) when X is a methylene radical, R¹ is an allyl radical or a 5-7C alkyl radical, and R² and R³ are each a methyl radical; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  一种公式为的萘酚酯类化合物：其中X是亚甲基基团或直接键，R¹是氢原子或由3至8个碳原子组成的烷基或烯基基团，R²和R³可以相同也可以不同，每个都是1-4碳的烷基基团；前提是(i) 当X是直接键时，要么R¹是氢原子且R²和R³分别是2-4碳的烷基基团，要么R¹是3-8碳的烷基或烯基基团且R²和R³分别是甲基基团；或者(ii) 当X是亚甲基基团时，R¹是烯丙基基团或5-7碳的烷基基团，R²和R³分别是甲基基团；以及其药用可接受的酸盐。
• METHOD OF IMPROVING COGNITION AND SOCIAL BEHAVIOR IN HUMANS HAVING DEFICITS THEREIN DUE TO NEUROLOGICAL DISORDERS AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：EP3122350A2

  公开（公告）日：2017-02-01
• US4143140A
  申请人：——

  公开号：US4143140A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4172150A
  申请人：——

  公开号：US4172150A

  公开（公告）日：1979-10-23
• US9849134B2
  申请人：——

  公开号：US9849134B2

  公开（公告）日：2017-12-26