(S)-(+)-2-chlorooctane | 16844-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (S)-(+)-2-chlorooctane
• 英文别名: (+)-(S)-2-octyl chloride；2-Chlorooctane, (+)-；(2S)-2-chlorooctane
• CAS: 16844-08-9
• 化学式: C₈H₁₇Cl
• 分子量: 148.676
• InChiKey: HKDCIIMOALDWHF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41.9°C (estimate)
• 沸点：
  178.66°C (estimate)
• 密度：
  0.8765 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-chlorooctane 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-[(1-methylheptyl)oxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  PHOTO-CROSSLINKABLE LIQUID CRYSTAL MONOMERS WITH OPTICAL ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及具有光学活性的光交联液晶单体。液晶单体包含一个手性中心，带有丙烯酸酯基团或末端二丙烯酸酯基团，并引入末端二苯环，以延伸其硬段，以获得更广的液晶相。通过引入液晶单体，室温向列型液晶或胆甾型液晶可能具有更好的相互溶解性和更广泛、更稳定的液晶结构。液晶单体具有以下结构式：

  公开号：

  US20120289731A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-octyl chloroformate 生成 (S)-(+)-2-chlorooctane
  参考文献：
  名称：

  Houssa; Phillips, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient method for chlorination of alcohols using PPh3/Cl3CCONH2
  作者：Wanchai Pluempanupat、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.060

  日期：2006.9

  A new and convenient method for the chlorination of alcohols utilizing PPh3/Cl3CCONH2 is addressed. Various alcohols could smoothly be converted into their corresponding alkyl chlorides in high yield under mild conditions with short reaction times. A mechanism is disclosed with the evidence of inversion of configuration of the analogous alkyl chloride derived from R-(−)-2-octanol.

  提出了一种利用PPh 3 / Cl 3 CCONH 2进行醇氯化的新型便捷方法。各种醇可以在温和的条件下以短的反应时间以高收率平稳地转化为其相应的烷基氯。公开了一种机理，其证据是衍生自R -（-）-2-辛醇的类似烷基氯的构型反转。
• Pivaloyl chloride/DMF: a new reagent for conversion of alcohols to chlorides
  作者：Abhishek Dubey、Arun K. Upadhyay、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.131

  日期：2010.1

  An efficient procedure for conversion of alcohols into the corresponding chlorides is described. Pivaloyl chloride/DMF complex is employed as a mild and inexpensive reagent. A possible reaction mechanism is proposed.

  描述了将醇转化为相应的氯化物的有效方法。新戊酰氯/ DMF复合物用作温和且便宜的试剂。提出了一种可能的反应机理。
• Ferric(III) Chloride Catalyzed Halogenation Reaction of Alcohols and Carboxylic Acids Using α,α-Dichlorodiphenylmethane
  作者：Chang-Hee Lee、Soo-Min Lee、Byul-Hana Min、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00831

  日期：2018.4.20

  conversions of various alcohols and carboxylic acids to their corresponding alkyl and acyl chlorides in high yields under mild conditions. Particulary interesting is the observation that the respective alkyl bromides and iodides can be generated from alcohols when either LiBr or LiI are present in the reaction mixtures.

  开发了一种以α，α-二氯二苯甲烷为氯化剂，FeCl 3为催化剂的醇和羧酸氯化新方法。该方法能够在温和条件下高产率地将各种醇和羧酸转化为它们相应的烷基和酰氯。特别有趣的是观察到，当反应混合物中存在LiBr或LiI时，相应的烷基溴化物和碘化物可以由醇生成。
• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。