[4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]acetic acid | 500-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]acetic acid
• 英文别名: thyroacetic acid；[4-(4-hydroxy-phenoxy)-phenyl]-acetic acid；[4-(4-Hydroxy-phenoxy)-phenyl]-essigsaeure；4-(4'-Hydroxyphenoxy)-phenylessigsaeure；4-(4-Hydroxy-phenoxy)-phenylessigsaeure；Thyroessigsaeure；4-(4-Hydroxyphenoxy)phenylacetic acid；2-[4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 500-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: DFEMEUCHUACQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]acetic acid 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(4-benzyloxyphenoxy)phenyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5-二取代的巴比妥类药物可作为无创基质金属蛋白酶成像的潜在分子探针。

  摘要：

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。

  DOI：

  10.1021/jm049145x
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-5-二取代的巴比妥类药物可作为无创基质金属蛋白酶成像的潜在分子探针。

  摘要：

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。

  DOI：

  10.1021/jm049145x

文献信息

• Phenoxy substituted benzocondensed heteroaryl derivatives as thyroid receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040116387A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention relates to novel compounds which are thyroid receptor ligands, preferably antagonists, and to methods for using such compounds in the treatment of cardiac and metabolic disorders, such as cardiac arrhythmias, thyrotoxicosis, subcllinical hyperthyrodism and liver diseases.

  本发明涉及新型化合物，它们是甲状腺受体配体，优选为拮抗剂，并且涉及使用这些化合物治疗心脏和代谢性疾病的方法，例如心律失常、甲状腺中毒、亚临床甲状腺功能亢进和肝脏疾病。
• Roche et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 715
  作者：Roche et al.

  DOI：——

  日期：——
• PHENOXY SUBSTITUTED BENZOCONDENSED HETEROARYL DERIVATIVES AS THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1358175A2

  公开（公告）日：2003-11-05
• BIOCOMPATIBLE POLYMERS FOR MEDICAL DEVICES
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP2349981A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US4168385A
  申请人：——

  公开号：US4168385A

  公开（公告）日：1979-09-18