N-(3-nitrophthaloyl)-L-glutamine | 918314-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophthaloyl)-L-glutamine
• 英文别名: (2S)-5-amino-2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 918314-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₇
• 分子量: 321.246
• InChiKey: XMKUEWQZKLDLQQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophthaloyl)-L-glutamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-azido-N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  发现针对CDK9的基于Wogonin的PROTAC，并能够实现抗肿瘤活性。

  摘要：

  Wogonin是从黄cut中分离得到的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。使用该支架，我们通过募集泛素E3连接酶大脑（CRBN）设计并合成了一系列靶向CDK9的靶向嵌合体（PROTAC）的蛋白水解。为了构建多种基于Wogonin的PROTAC，采用了“点击化学”方法来合成靶向CDK9的PROTAC。蛋白质印迹分析的结果表明，在接头中含有三唑基的化合物可以选择性下调细胞内CDK9的水平。在这些化合物中，11c可以以浓度依赖性方式选择性降解CDK9。此外，蛋白酶体抑制剂MG132和CRBN siRNA沉默的应用证实了11c可以促进蛋白酶体依赖性和CRBN依赖性降解。与CDK9蛋白的降解一致，11c选择性抑制CDK9过表达的癌细胞的增殖。因此，我们基于Wogonin的PROTAC将是诱导CDK9降解的有效探针。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-碳乙氧基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-nitrophthaloyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted thalidomide analogs: Potent inhibitors of TNF-α production

  摘要：

  Thalidomide, (1), is a known inhibitor of TNF-alpha release in LPS stimulated human PBMC. Herein we describe the TNF-alpha inhibitory activity of amino substituted analogs of thalidomide (1) and its isoindolin-1-one analog, EM-12 (2). The 4-amino substituted analogs were found to be potent inhibitors of TNF-alpha release in LPS stimulated human PBMC. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00250-4

文献信息

• Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds
  申请人：Ge Chuanshen

  公开号：US20070004920A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides new processes for the preparation of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds which are usefuil, for example, for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. The invention can provide improved and/or efficient processes for the commercial production of unsubstituted and substituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds, including, but not limited to, unsubstituted 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione.

  本发明提供了新的制备未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，这些化合物例如可用于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常升高相关的疾病或状况。本发明能够提供改进和/或有效的商业生产未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，包括但不限于未取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮。
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF POMALIDOMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE POMALIDOMIDE
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR ZRT

  公开号：WO2017134476A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The object of the invention relates to a novel group of compounds of general formula 20 that may be used as an intermediate for the production of the pharmaceutical active substance pomalidomide. The object of the invention also relates to a novel, cost-effective, productive method for the production of pomalidomide that can also be implemented on industrial scales via the novel compound of formula 20 according to the invention.

  该发明的对象涉及一类新的化合物，其一般式为20，可用作生产药用活性物质泊马利度胺的中间体。该发明的对象还涉及一种新颖、具有成本效益的生产泊马利度胺的方法，该方法也可通过根据该发明的一般式20的新化合物在工业规模上实施。
• 一种泊马度胺合成中杂质的制备方法
  申请人：新乡双鹭药业有限公司

  公开号：CN110343063A

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种泊马度胺合成中杂质的制备方法，属于化学制药领域，所述杂质包括泊马度胺水解杂质A和P3中间体杂质，水解杂质A的制备方法，P3中间体杂质的制备方法。制备了泊马度胺成品中的水解杂质A和P3中间体杂质，用于作为泊马度胺成品、原料药剂其复方制剂质量研究的对照品，目的是为了控制泊马度胺的质量，对制备泊马度胺的杂质进行了控制；制备的水解杂质A和P3中间体杂质可作为对照品对泊马度胺产品进行对照，对泊马度胺产品进行定量和定性分析。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-2-(2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)ISOINDOLINE-1,3-DIONE COMPOUNDS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1907373B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US20140256950A1
  申请人：——

  公开号：US20140256950A1

  公开（公告）日：2014-09-11