bis(N-methyl)-2-bromoisophthalaldimine | 777854-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(N-methyl)-2-bromoisophthalaldimine
• 英文别名: N,Na(2)-[(2-Bromo-1,3-phenylene)dimethylidyne]bis[methanamine]；1-[2-bromo-3-(methyliminomethyl)phenyl]-N-methylmethanimine
• CAS: 777854-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: BIVWNJFVRGLGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 bis(N-methyl)-2-bromoisophthalaldimine 、 乙腈 、 sodium bromide 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到iridium(III) κN,κC,κN-bis(N-methyl)isophthalaldimin-2-yl dibromide*acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）芳基铱螯合物的合成及催化氢转移活性的证明

  摘要：

  含二齿亚氨基双（亚氨基）芳基配体的二铱铱（III）卤化物配合物，是通过将2-溴间苯二甲酰胺RNC（Br）NR（R = Ph 1，Mes 2，i- Pr 3，Me 4）氧化成[IrCl（ cod）] 2在NaBr存在下形成[（RNCNR）IrBr 2 ·溶剂]（R = Ph 5，Mes 6，i -Pr 7，Me 8 ;溶剂= MeCN; R = i- Pr 7a; DMSO）。概述了开发复合物的合成路线，并讨论了该系列中每个成员的全部特征。3和4的X射线结构在与金属中心配位后确认亚氨基的保留。对[（PhNCNPh）IrBr 2 ·MeCN]（5）作为氢转移剂的催化活性的研究是通过在室温下酮（1,3-二苯丙酮和苯乙酮）经碱催化转移加氢成醇而进行的。承担。初步结果表明产生了催化物质，导致在室温下发生合理的转化。

  DOI：

  10.1021/om070059f

文献信息

• (Bis(imino)aryl)rhodium(III) Halide and Methyl Compounds
  作者：Wilhelmus J. Hoogervorst、Kees Goubitz、Jan Fraanje、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Jan Meine Ernsting、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1021/om049619q

  日期：2004.9.1

  isophthalaldimine ligand in the rhodium(III) dihalide compounds [RhX2(NCN)] coordinate quite strongly, since the addition of an excess of pyridine or PPh3 resulted in their coordination to rhodium, not in substitution of the imine moieties. Transmetalation of the rhodium(III) isophthalaldimine dihalide compounds [RhX2(NCN)] with Me2Zn provides novel rhodium(III) methyl halide isophthalaldimine compounds

  多种芳基-铑二卤化物和芳基-铑甲基卤化物[RhX 2（NCN）]和[RhX（CH 3）（NCN）]与双（亚氨基）芳基三齿NCN的合成和X射线晶体结构报告了配体。这些是在C-卤素，卤素-卤素和C-C键形成和键断裂反应的反应坐标上化合物的有趣示例。由于强的C（sp 2）-C（sp 3）键，只有很少的具有芳基以及与相同金属原子键合的甲基的过渡金属化合物是已知的，并且通常发生还原消除。已显示二卤化铑（III）化合物[RhX 2中]间苯二胺配体的亚胺部分（NCN）]的配位作用非常强，因为添加过量的吡啶或PPh 3导致它们与铑配位，而不是取代亚胺部分。Me 2 Zn对铑（III）间苯二甲胺二卤化物化合物[RhX 2（NCN）]的金属重金属化提供了新颖的铑（III）甲基卤代苯二胺间苯二胺化合物[RhX（CH 3）（NCN）]。这些二有机铑化合物是稳定的，不会引起还原性C-C偶联，由于给电子的亚胺基团很强
• Synthesis of Bis(imino)aryl Iridium Pincer Complexes and Demonstration of Catalytic Hydrogen-Transfer Activity
  作者：Sarah H. Oakley、Michael P. Coogan、Richard J. Arthur

  DOI：10.1021/om070059f

  日期：2007.4.1

  Monomeric iridium(III) dihalide complexes containing terdentate bis(imino)aryl ligands, synthesized through oxidative addition of 2-bromoisophthalaldimines RNC(Br)NR (R = Ph 1, Mes 2, i-Pr 3, Me 4) to [IrCl(cod)]2 in the presence of NaBr to form [(RNCNR)IrBr2·solvent] (R = Ph 5, Mes 6, i-Pr 7, Me 8; solvent = MeCN; R = i-Pr 7a; DMSO), are reported. The development of a synthetic route to the complexes

  含二齿亚氨基双（亚氨基）芳基配体的二铱铱（III）卤化物配合物，是通过将2-溴间苯二甲酰胺RNC（Br）NR（R = Ph 1，Mes 2，i- Pr 3，Me 4）氧化成[IrCl（ cod）] 2在NaBr存在下形成[（RNCNR）IrBr 2 ·溶剂]（R = Ph 5，Mes 6，i -Pr 7，Me 8 ;溶剂= MeCN; R = i- Pr 7a; DMSO）。概述了开发复合物的合成路线，并讨论了该系列中每个成员的全部特征。3和4的X射线结构在与金属中心配位后确认亚氨基的保留。对[（PhNCNPh）IrBr 2 ·MeCN]（5）作为氢转移剂的催化活性的研究是通过在室温下酮（1,3-二苯丙酮和苯乙酮）经碱催化转移加氢成醇而进行的。承担。初步结果表明产生了催化物质，导致在室温下发生合理的转化。