N-trityl-L-glutamic acid 5-methyl ester | 55878-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-L-glutamic acid 5-methyl ester
• 英文别名: N-Tr-glutamic acid-5-methyl ester；N-Trityl-L-glutaminsaeure-5-methylester；(S)-5-Methoxy-5-oxo-2-(tritylamino)pentanoic acid；(2S)-5-methoxy-5-oxo-2-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 55878-80-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: LQSSSUAWROAMPP-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  572.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-L-glutamic acid 5-methyl ester 在 氨 作用下， 生成 L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amiard et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 97,100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 氯仿 、 环己烷 、 sodium methylate 、 钯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-trityl-L-glutamic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amiard et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 97,100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of novel dideoxynucleoside analogues using chiral amino acids
  作者：George Balayiannis、George Karigiannis、Panayiotis Gatos、Dionissios Papaioannou、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01004-2

  日期：2000.8

  N-Tritylated l- and d-methionine and l-glutamic acid were used to obtain novel chiral iso-dideoxynucleoside analogues incorporating a tetrahydrofuranyl or a tetrahyropyranyl ring as the pseudosugar part, and at positions 2 and 3 of the ring an hydroxyethyl group and thymine or adenine, respectively.

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。
• 一种制备瑞马唑仑关键中间体的方法
  申请人：上海再启生物技术有限公司

  公开号：CN114014839A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种瑞马唑仑关键中间体(3S)‑7‑溴‑2,3‑二氢‑2‑氧代‑5‑(2‑吡啶基)‑1H‑1,4‑苯并二氮卓‑3‑丙酸甲酯的制备方法，属于医药中间体技术领域。采用2‑(2‑氨基‑5‑溴‑苯甲酰基)吡啶A和N‑Tr‑谷氨酸‑5‑甲酯为原料，在含硼试剂作用下缩合反应得到化合物B，再脱保护得到化合物C，最后碱性低温条件下关环得到得到化合物D。该方法工艺重现性好，操作简便稳定、各步产物容易分离、收率高、环境友好、适合工业化规模生产的。
• Amiard et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 698
  作者：Amiard et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amiard; Heymes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1373,1378
  作者：Amiard、Heymes

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Syntheses of <i>s</i><i>yn-</i> and <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Amino Alcohols
  作者：Robert V. Hoffman、Najib Maslouh、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/jo010270f

  日期：2002.2.1

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.