5-(3,3-二甲基环氧乙烷基)-3-甲基-1-戊醇 | 1564-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(3,3-二甲基环氧乙烷基)-3-甲基-1-戊醇
• 英文名称: 6,7-epoxycitronellol
• 英文别名: 5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentan-1-ol；citronellol epoxide
• CAS: 1564-98-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KCNJNSNPPWXJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-二甲基环氧乙烷基)-3-甲基-1-戊醇 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,6-dimethyl-2,3,8-octanetriol
  参考文献：
  名称：

  Hot Water-Promoted Ring-Opening of Epoxides and Aziridines by Water and Other Nucleopliles

  摘要：

  Effective hydrolysis of epoxides and aziridines was conducted by heating them in water at 60 or 100 degrees C. Other types of nucleophile such as amines, sodium azide, and thiophenol could also efficiently open epoxides and aziridines in hot water. It was proposed that hot water acted as a modest acid catalyst, reactant, and solvent in the hydrolysis reactions.

  DOI：

  10.1021/jo702401t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 过氧乙酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到5-(3,3-二甲基环氧乙烷基)-3-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of rose oxide

  摘要：

  玫瑰氧化物，或2-[2-甲基-丙烯-1-基]-4-甲基-四氢吡喃，是一种芳香化学品专用品，通过一种新颖的过程高效制备，该过程包括五个反应步骤，并使用香茅醇作为起始原料。

  公开号：

  US04429139A1

文献信息

• Aerobic epoxidation of olefins catalysed by square-planar nickel(II) complexes of bis- N , N ′-disubstituted oxamides and related ligands
  作者：Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Antonio L. Rosello、Rafael Ruiz、Xavier Ottenwaelder、Yves Journaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00321-9

  日期：1998.4

  The new square-planar nickel(II) complexes of o-phenylenebis(N′-methyloxamidate) and related ligands catalyse the aerobic epoxidation of olefins with co-oxidation of pivalaldehyde; the modulation of catalytic activity by substituents along this series of metal complexes points out the role of high-valent nicke(IV)-oxo species as the putative intermediate in these oxygen atom transfer reactions.

  新的邻-亚苯基双（N'-甲基草酰胺酸酯）的方形镍（II）配合物和相关配体催化新戊醛的共氧化催化烯烃的好氧环氧化；沿着这一系列金属配合物的取代基对催化活性的调节指出了高价的镍（IV）-氧代物种在这些氧原子转移反应中作为假定的中间体的作用。
• Aerobic epoxidation of olefins catalysed by square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands
  作者：Jesús Estrada、Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Xavier Ottenwaelder、Rafael Ruiz、Yves Journaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00354-7

  日期：1997.3

  Three new monomeric square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands have been prepared. These complexes catalyse the epoxidation of tri- and disubstituted olefins with molecular oxygen/pivalaldehyde with very good yields.

  制备了三种新的双-N，N′-二取代的乙酰胺和相关配体的单体方形-平面钴（III）配合物。这些络合物以非常好的收率催化三和二取代的烯烃与分子氧/新戊醛的环氧化。
• Lewis acid-promoted electron transfer deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides: the role of low-valent niobium complexes from NbCl5 and Zn
  作者：Kyungsoo Oh、William Eric Knabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.013

  日期：2009.4

  A mild and operationally simple deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides is described using a sub-stoichiometric amount of low-valent niobium complexes generated in situ from commercially available NbCl5 and zinc dust. The deoxygenation proceeds by a reductive cleavage of polarized O–C/O–N/O–S bonds through a single electron transfer from zinc metal to the niobium–substrate complex

  使用亚化学计量量的由市售NbCl 5和锌粉原位生成的低价铌络合物，描述了对环氧化合物，亚砜和胺N-氧化物进行温和且简单的脱氧的方法。由于铌物种的高亲氧性，单价电子从锌金属转移到铌-底物络合物，使极化的O-C / O-N / O-S键还原性裂解，从而进行脱氧。相邻的自由基稳定基团的存在对环氧底物是有利的。但是，类似的前提条件不适用于亚砜和胺N-氧化物，在这些亚胺和N-胺胺中，各种底物均能以优异的产率有效地脱氧。
• Selective Catalytic Oxidation of Alcohols, Aldehydes, Alkanes and Alkenes Employing Manganese Catalysts and Hydrogen Peroxide
  作者：Pattama Saisaha、Lea Buettner、Margarethe van der Meer、Ronald Hage、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne、Johannes W. de Boer

  DOI：10.1002/adsc.201300275

  日期：2013.9.16

  The manganese‐containing catalytic system [MnIV,IV2O3(tmtacn)2]2+ (1)/carboxylic acid (where tmtacn=N,N′,N′′‐trimethyl‐1,4,7‐triazacyclononane), initially identified for the cis‐dihydroxylation and epoxidation of alkenes, is applied for a wide range of oxidative transformations, including oxidation of alkanes, alcohols and aldehydes employing H2O2 as oxidant. The substrate classes examined include

  含锰的催化体系[Mn IV，IV 2 O 3（tmtacn）2 ] 2+（1）/羧酸（其中tmtacn = N，N'，N''-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）最初被确定用于烯烃的顺式-二羟基化和环氧化，可用于多种氧化转化，包括使用H 2 O 2氧化烷烃，醇和醛作为氧化剂。检查的底物类别包括伯和仲脂族和芳族醇，醛和烯烃。重点不是主要针对每种底物确定最佳条件，而是了解影响Mn-tmtacn催化体系反应性的各种因素，并探索优先氧化哪些官能团。可通过改变原位形成的[Mn III，III 2（O）（RCO 2）2（tmtacn）2 ] 2+二聚体的羧基配体来调节反应性的这种催化系统使用H 2 O 2以高度原子有效的方式。另外，在某些情况下，即使在没有保护基的情况下，也可以选择性地氧化含有一个以上氧化敏感基团的几种底物。
• Regioselective phosphoranylation and cyclodehydration of triols with diethoxytriphenylphosphorane
  作者：Jeffery W. Kelly、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/ja00284a036

  日期：1986.11

  The structures of the 2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes are readily assessed from /sup n/J/sub /sup 31/P-/sup 13/C/ (n = 2,3) coupling constants and /sup 31/P chemical shifts. Alkyl and aryl substituents attached to the dioxaphospholane ring also induce pronounced substituent shielding effects on the /sup 31/P resonance of the phospholanes. These effects are useful in corroborating the structural

  二乙氧基三苯基膦 (DTPP) 选择性地二膦酰化 1,2,4-三醇中的邻二醇官能团，提供热力学稳定的 2,2,2-三苯基-1,3,2-二氧杂膦。当经受热解条件时，这些二氧杂磷杂环戊烷分解形成瞬态甜菜碱，随后通过三苯基氧化膦的 3-exo-tet 挤出而坍塌成环氧化物。2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes 的结构很容易从 /sup n/J/sub /sup 31/P-/sup 13/C/ (n = 2,3) 耦合评估常数和 /sup 31/P 化学位移。连接到二氧杂磷杂环戊烷环上的烷基和芳基取代基也会对磷杂环戊烷的 /sup 31/P 共振产生显着的取代基屏蔽效应。这些效应有助于证实二氧正膦的结构归属。