(2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 53690-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-hydroxy-phenyl)-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-methanone；(2-Hydroxyphenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 53690-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QTCRSZHRZQIQSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₂H₇Cl₂NO₃
  参考文献：
  名称：

  亚美尼亚螺菌A–C的分离和结构解析：针对革兰氏阳性病原体的有效抗生素

  摘要：

  在一项抗生素先导发现计划中，发现已知的亚美尼亚链霉菌DSM19369菌株在含麦芽的培养基上培养时可产生三种新的天然产物。通过使用三种独立的方法，即化学降解后进行NMR光谱分析，计算机辅助结构预测算法和X射线晶体学分析，可以对分离出的化合物进行具有挑战性的结构解析。这些化合物命名为armeniaspirol A–C（2 – 4），具有紧凑，前所未有的氯化螺[4.4] non-8-ene骨架。标记实验用[1- 13 C]乙酸盐，[1,2 13 C2〕乙酸甲酯，和[U- 13C]脯氨酸建议通过罕见的两链机制进行生物合成。亚美尼亚醇在体外对革兰氏阳性病原体（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素的粪肠球菌（VRE））具有中等至较高的体外活性。由于类似物2在MRSA败血症模型中具有体内活性，并且在连续传代实验中未显示出耐药性，因此它代表了一种新的抗生素前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201201635
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚美尼亚螺菌A–C的分离和结构解析：针对革兰氏阳性病原体的有效抗生素

  摘要：

  在一项抗生素先导发现计划中，发现已知的亚美尼亚链霉菌DSM19369菌株在含麦芽的培养基上培养时可产生三种新的天然产物。通过使用三种独立的方法，即化学降解后进行NMR光谱分析，计算机辅助结构预测算法和X射线晶体学分析，可以对分离出的化合物进行具有挑战性的结构解析。这些化合物命名为armeniaspirol A–C（2 – 4），具有紧凑，前所未有的氯化螺[4.4] non-8-ene骨架。标记实验用[1- 13 C]乙酸盐，[1,2 13 C2〕乙酸甲酯，和[U- 13C]脯氨酸建议通过罕见的两链机制进行生物合成。亚美尼亚醇在体外对革兰氏阳性病原体（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素的粪肠球菌（VRE））具有中等至较高的体外活性。由于类似物2在MRSA败血症模型中具有体内活性，并且在连续传代实验中未显示出耐药性，因此它代表了一种新的抗生素前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201201635

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Armeniaspiroles, a new class of antibacterials: antibacterial activities and total synthesis of 5-chloro-Armeniaspirole A
  作者：Cédric Couturier、Armin Bauer、Astrid Rey、Cosima Schroif-Dufour、Mark Broenstrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.107

  日期：2012.10

  Armeniaspiroles, a novel class of natural products isolated from Streptomyces armeniacus, are characterized by a novel spiro[4.4]non-8-ene scaffold. Various derivatives of Armeniaspiroles could be obtained by halogenation, alkylation, addition/elimination or reductions. A total synthesis of the 5-chloro analog of Armeniaspirole A has been accomplished in a linear six-step sequence. 5-Chloro-Armeniaspirole A exhibits good activity against a range of multidrug-resistant, Gram-positive bacterial pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isolation and Structural Elucidation of Armeniaspirols A-C: Potent Antibiotics against Gram-Positive Pathogens
  作者：Cosima Dufour、Joachim Wink、Michael Kurz、Herbert Kogler、Helene Olivan、Serge Sablé、Winfried Heyse、Martin Gerlitz、Luigi Toti、Antje Nußer、Astrid Rey、Cedric Couturier、Armin Bauer、Mark Brönstrup

  DOI：10.1002/chem.201201635

  日期：2012.12.7

  malt‐containing medium. The challenging structural elucidation of the isolated compounds was achieved by using three independent methods, that is, chemical degradation followed by NMR spectroscopy, a computer‐assisted structure prediction algorithm, and X‐ray crystallography. The compounds, named armeniaspirol A–C (2–4), exhibit a compact, hitherto unprecedented chlorinated spiro[4.4]non‐8‐ene scaffold. Labeling

  在一项抗生素先导发现计划中，发现已知的亚美尼亚链霉菌DSM19369菌株在含麦芽的培养基上培养时可产生三种新的天然产物。通过使用三种独立的方法，即化学降解后进行NMR光谱分析，计算机辅助结构预测算法和X射线晶体学分析，可以对分离出的化合物进行具有挑战性的结构解析。这些化合物命名为armeniaspirol A–C（2 – 4），具有紧凑，前所未有的氯化螺[4.4] non-8-ene骨架。标记实验用[1- 13 C]乙酸盐，[1,2 13 C2〕乙酸甲酯，和[U- 13C]脯氨酸建议通过罕见的两链机制进行生物合成。亚美尼亚醇在体外对革兰氏阳性病原体（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）或耐万古霉素的粪肠球菌（VRE））具有中等至较高的体外活性。由于类似物2在MRSA败血症模型中具有体内活性，并且在连续传代实验中未显示出耐药性，因此它代表了一种新的抗生素前导结构。