3-(2-hydroxybenzoyl)-1-methylpyrrole | 99488-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzoyl)-N-methylpyrrole；(2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone；1-Methyl-3-salicyloylpyrrole；(2-hydroxyphenyl)-(1-methylpyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 99488-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NRQPLDNKBUSZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 色酮-3-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(2-hydroxybenzoyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Paul D.; Fitton, Alan O.; Kosmirak, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1747 - 1756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Reaction of chromone-3-carbaldehyde with α-amino acids—syntheses of 3- and 4-(2-hydroxybenzoyl)pyrroles
  作者：Andrea G.P.R. Figueiredo、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.034

  日期：2007.1

  Azomethine ylides generated from the reaction of chromone-3-carbaldehyde with α-amino acids undergo 1,5-electrocyclization reactions to afford 3- and 4-(2-hydroxybenzoyl)pyrroles. These ylides can be trapped with dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reactions to yield chromonyl pyrrolidines. The reaction of chromone-3-carbaldehyde with methyl glycinate gives a mixture of pyrrole, pyridine, and 3-aza-9-xanthenone

  由色酮-3-甲醛与α-氨基酸反应生成的甲亚胺基化物经过1，5-电环化反应，得到3-和4-（2-羟基苯甲酰基）吡咯。这些酰基化物可以在1，3-偶极环加成反应中被双极性亲和剂捕获，以产生苯甲酰基吡咯烷。色酮-3-甲醛与甘氨酸甲酯的反应得到吡咯，吡啶和3-氮杂-9-黄酮酮衍生物的混合物。
• CLARKE, P. D.;FITTON, A. O.;KOSMIRAK, M.;SUSCHITZKY, H.;SUSCHITZKY, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1747-1756
  作者：CLARKE, P. D.、FITTON, A. O.、KOSMIRAK, M.、SUSCHITZKY, H.、SUSCHITZKY, J. L.

  DOI：——

  日期：——