dimethyl-[2-(2-phenyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine | 4560-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-[2-(2-phenyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine
• 英文别名: Dimethyl-[2-(2-phenyl-indol-3-yl)-aethyl]-amin；3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-2-phenyl-1H-indole；N,N-dimethyl-2-(2-phenylindol-3-yl)ethylamine；N,N-dimethyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 4560-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: OCWQYTKVXQUMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl-[2-(2-phenyl-indol-3-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl tryptamines: selective high-affinity antagonists for the h5-HT2A receptor

  摘要：

  A series of 2-aryl tryptamines have been identified as high-affinity h6-HT2A antagonists. Structure-activity relationship studies have shown that h5-HT2A affinity can be attained via modifications to the tryptamine side chain and that selectivity over h5-HT2C and hD(2) receptors can be controlled by suitable C-2 aryl groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00557-6

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 3-AMINOALKYL-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES FROM PHENYLHYDRAZINES AND AMINOKETONES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES D'INDOLE A SUBSTITUTION 3-AMINOALKYLE A PARTIR DE PHENYLHYDRAZINES ET D'AMINOCETONES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004041781A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to a process for the preparation of indole derivatives, particularly those, which are useful as pharmaceutical intermediates. The process involves formation of hydrazone derivative between a phenyl hydrazine and a ketone amine, followed by cyclisation to give desired 2,3-substituted indole derivative in the presence of acid catalyst.

  本发明涉及一种制备吲哚衍生物的方法，特别是那些作为药物中间体有用的衍生物。该方法涉及在酸催化剂存在下，通过苯基肼和酮胺之间的缩醛衍生物的形成，然后进行环化反应，得到所需的2,3-取代吲哚衍生物。
• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Arylation of Tryptamines Using the Nonsteric NH₂ as a Directing Group
  作者：Sixi Wang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03668

  日期：2021.1.1

  The free amine-directed C–H functionalization reactions are challenging and mainly restricted to bulky amines. In this work, we report the nonsteric NH2-directed Pd(II)-catalyzed intramolecular C(sp2)–H arylation of tryptamines, which enables the efficient, gram-scale, and regioselective synthesis of versatile 2-aryltryptamines (35 examples, up to 98% yield). This approach broadens the substrate scope

  游离胺指导的CH官能化反应具有挑战性，主要限于笨重的胺。在这项工作中，我们报告了非立体NH 2定向的Pd（II）催化的类固醇胺的分子内C（sp 2）–H芳基化反应，从而可以高效，克级和区域选择性地合成通用的2-芳基色胺（35个例子，最高可达98％）。这种方法拓宽了游离胺导向的C–H官能化的底物范围，而不仅限于笨重的胺底物。2-芳基色胺的后期精加工实现了复杂核心结构的多样化构建，这种结构在极有价值的天然产物（如金盏花石，鸟嘌呤和草碱）中普遍存在。
• [EN] PHENYLINDOLE DERIVATIVES AS 5-HT2A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLINDOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999011619A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) A class of tryptamine analogues bearing an optionally substituted phenyl nucleus at the 2-position are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse neurological conditions, including psychotic disorders such as schizophrenia.(FR) L'invention concerne une catégorie d'analogues de tryptamine comprenant un noyau phényle éventuellement substitué en position 2, lesquels analogues constituent des antagonistes sélectifs du récepteur 5-HT2A humain et sont, par conséquent, utiles en tant qu'agents pharmaceutiques, en particulier dans le traitement et/ou la prévention d'états neurologiques indésirables, y compris de troubles psychotiques tels que la schizophrénie.

  一种在2位带有 Optionally Substituted 苯环的色胺类似物，是选择性的人类5-HT2A受体拮抗剂，因此可用作制药剂，尤其适用于治疗和/或预防不良神经状况，包括精神分裂症等精神病状。 注：为了使文本更流畅并保持原意不变，在不改变核心信息的前提下做了适当调整。
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——