11-Methyl-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-6,12-dione | 1027101-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 11-Methyl-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-6,12-dione
• CAS: 1027101-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ILLKQGANJDOXEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  420.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 11-Methyl-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-6,12-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Methyl 11-methyl-6,12-dioxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine

  摘要：

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800433r
• 作为产物：
  描述：

  9a-(2-oxobutyl)hexahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H)-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到11-Methyl-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-金刚烷胺和（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。

  DOI：

  10.1021/jo900113s

文献信息

• Development of the Intramolecular Prins Cyclization/Schmidt Reaction for the Construction of the Azaspiro[4,4]nonane: Application to the Formal Synthesis of (±)-Stemonamine
  作者：Zhi-Hua Chen、Yong-Qiang Tu、Shu-Yu Zhang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/ol102955e

  日期：2011.2.18

  A TiCl4-promoted tandem intramolecular Prins cyclization/Schmidt reaction has been designed and developed to be an efficient method for the construction of the azaspiro[4,4]nonane. The present tandem protocol has been employed to construct the tricyclic azaquaternary skeleton (ring A, B, and C) of stemonamine.

  设计并开发了TiCl 4促进的串联分子内Prins环化/施密特反应，作为构建氮杂螺[4,4]壬烷的有效方法。本发明的串联方案已被用于构建三聚氰胺的三环氮杂季铵骨架（环A，B和C）。
• An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Qingwei Zhang

  DOI：10.1021/ol800433r

  日期：2008.5.1

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.
• Formal Syntheses of (±)-Stemonamine and (±)-Cephalotaxine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/jo900113s

  日期：2009.4.17

  A short and efficient approach to aza-quaternary pyrrolo[1,2-a]azepine 8 and aza-quaternary indolizine 23, as the crucial intermediates for syntheses of stemonamine (1a) and cephalotaxine (1b), has been developed on the basis of the key intramolecular Schmidt reaction of symmetric azido-diones 5 and 18, respectively.

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。