2-methoxycarbonyl-2-phenylpropionitrile | 79341-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-2-phenylpropionitrile
• 英文别名: methyl 2-cyano-2-phenylpropanoate
• CAS: 79341-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD28397306
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WYFPWLHRPZDLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-2-phenylpropionitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.08h， 生成 2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种洛索洛芬中间体的制备方法

  摘要：

  一种洛索洛芬中间体制备方法，包括如下步骤：1)在醇钠的存在下，在有机溶剂中苯乙腈与碳酸二甲酯发生甲基化反应，得到2?(苯基氰基)丙酸钠；2)在有机溶剂中使2?(苯基氰基)丙酸钠与硫酸二甲脂反应得到2?(苯基氰基)丙酸甲酯；3)2?(苯基氰基)丙酸甲酯在碱性条件下反应得到2?苯基丙腈；4)2?苯基丙腈在碱性条件下水解，反应后加酸酸化得到2?苯基丙酸；5)2?苯基丙酸与氢溴酸、多聚甲醛混合后在酸性条件发生溴甲基化反应，得到2?(4?溴甲基苯基)丙酸。本发明设计新的合成路线，产品选择性好，纯度高，转化率高，副产物少；原料简单易得，生产条件温和，过程简单、生产成本低、污染小。

  公开号：

  CN105753685A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-2-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  一种洛索洛芬中间体的制备方法

  摘要：

  一种洛索洛芬中间体制备方法，包括如下步骤：1)在醇钠的存在下，在有机溶剂中苯乙腈与碳酸二甲酯发生甲基化反应，得到2?(苯基氰基)丙酸钠；2)在有机溶剂中使2?(苯基氰基)丙酸钠与硫酸二甲脂反应得到2?(苯基氰基)丙酸甲酯；3)2?(苯基氰基)丙酸甲酯在碱性条件下反应得到2?苯基丙腈；4)2?苯基丙腈在碱性条件下水解，反应后加酸酸化得到2?苯基丙酸；5)2?苯基丙酸与氢溴酸、多聚甲醛混合后在酸性条件发生溴甲基化反应，得到2?(4?溴甲基苯基)丙酸。本发明设计新的合成路线，产品选择性好，纯度高，转化率高，副产物少；原料简单易得，生产条件温和，过程简单、生产成本低、污染小。

  公开号：

  CN105753685A

文献信息

• A Serendipitous Discovery: Nickel Catalyst for the Cycloaddition of Diynes with Unactivated Nitriles
  作者：Puneet Kumar、Simon Prescher、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201104475

  日期：2011.11.4

  9‐dimethylxanthene (Xantphos) was used to access pyridines (see scheme). The reaction proceeds under ambient conditions to provide excellent yields of the products. Comparison of this catalyst with the other state‐of‐the‐art catalysts is also provided.

  在关键时刻！[Ni(cod) 2 ]（cod=1,5-环辛二烯）和配体4,5-双（二苯基膦）-9,9-二甲基呫吨（Xantphos）的催化组合用于获得吡啶（见方案）。反应在环境条件下进行以提供极好的产物产率。还提供了这种催化剂与其他最先进催化剂的比较。
• 一种用新型的碳酸二甲酯甲基化催化剂在制备α-甲基苯乙酸中的应用
  申请人：江苏瑞科医药科技有限公司

  公开号：CN110872237A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种新型的碳酸二甲酯甲基化催化剂，在制备α‑甲基苯乙酸式IV中的应用。该制备方法以苯乙腈式I为起始原料，在催化剂作用下经甲基化、脱羧和水解反应，使用的催化剂为碱金属或碱土金属阳离子与弱酸根离子、卤素离子或氰根离子的任意组合的盐，或使用的催化剂为季胺盐，制备目标产物α‑甲基苯乙酸式IV。其中以醋酸钾、溴化钾等无机盐为代表的高效低廉的催化剂，98％以上的转化率实现单甲基化产物，工业化放大生产适用性强，实现催化剂的无限直接套用。
• Selective Mono-<i>C</i>-methylations of Arylacetonitriles and Arylacetates with Dimethylcarbonate:  A Mechanistic Investigation
  作者：Pietro Tundo、Maurizio Selva、Alvise Perosa、Sofia Memoli

  DOI：10.1021/jo0057699

  日期：2002.2.1

  The very high mono-C-methylation selectivity (>99%) of arylacetic acid derivatives (ArCH2X; X = CN, CO2Me) with dimethyl carbonate (DMC) is due to a mechanism that involves consecutive methoxycarbonylation, methylation, and demethoxycarbonylation steps. Important aspects of this mechanism are clarified herein by a kinetic investigation. In the case of arylacetonitriles, at 140 degrees C, the comparison

  芳基丙烯酸衍生物（ArCH2X; X = CN，CO2Me）与碳酸二甲酯（DMC）的很高的单C-甲基化选择性（> 99％）是由于涉及连续的甲氧基羰基化，甲基化和脱甲氧基羰基化步骤的机理所致。该机理的重要方面在本文中通过动力学研究得以阐明。在芳基乙腈的情况下，在140摄氏度下比较涉及2-苯基丙腈，苯基乙腈，2-甲氧基羰基苯基乙腈和2-甲基-2-甲氧基羰基苯基乙腈的模型反应的速率常数（分别为化合物1a-4a） DMC分析表明，甲基化过程是最快且不可逆的步骤，可推动整个反应完成。芳基酯的情况则相反，甲基化比脱甲氧基羰基化反应困难的地方；因此，需要更高的反应温度。
• 一种2-苯基丙酸制备方法
  申请人：浙江博聚新材料有限公司

  公开号：CN105037139B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种2‑苯基丙酸制备方法，其特征在于：包括2‑(苯基氰基)丙酸甲酯制备阶段、2‑苯基丙腈制备阶段和2‑苯基丙酸制备阶段，其中，2‑(苯基氰基)丙酸甲酯制备阶段：苯乙腈、碳酸二甲酯、甲苯、甲醇钠混合后，升温至20～100℃，压力控制在0.5～6MPa，保温反应1～10小时；反应结束后，常压蒸出副产甲醇，降温至35℃，温控35～85℃匀速滴加硫酸二甲酯DMS，滴毕45～105℃保温反应1～10小时。降温至35℃，加入水，搅拌，溶解，分层。脱溶回收甲苯，得酯化物。再经碱水解反应和酸化反应最终制成成品，其成品纯度高，收率高达92％以上。另外，本发明生产工艺设备简单、生产成本低。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239835A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构被设计为具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。