7-O-benzyl 17-O-methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-7,17-dicarboxylate | 215232-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-O-benzyl 17-O-methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-7,17-dicarboxylate
• CAS: 215232-23-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: HEIJLDCJZJBBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.494±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.291±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzyl 17-O-methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-7,17-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 methyl 2,4,5,5a,6,7,8,12a-hexahydro-1H-pyrrolizino(1,7-cd)carbazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用十字交叉法合成（+/-）-去乙基核糖苷：八氢吲哚并[2,3-a]喹啉的环裂解，随后是八氢氮杂癸并[5,4-b]吲哚的串联环化。

  摘要：

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷（1）的总合成。三种不同的序列使用涉及十字交叉的通用策略提供了该五环生物碱。关键步骤包括（i）通过氯甲酸酯诱导的过程或季铵盐的形成，将C-D裂解2-甲酰基六氢吲哚并[2,3-a]喹啉用于获得八氢az庚因[5,4-b]吲哚。用锂处理，和（ii）串联过程，该过程由分子内Pictet-Spengler双环化反应组成，该过程在2,3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上生成ibophyllidine生物碱的五环骨架的四价螺中心。尝试将该程序扩展到构建（+/-）-ibophyllidine的五环框架会导致非常低的收率。

  DOI：

  10.1021/jo980909o
• 作为产物：
  描述：

  (10R,12R)-10-[1,3]Dioxolan-2-yl-12-hydroxy-5,6,8,9,10,11,12,13-octahydro-7,13-diaza-cyclodeca[a]indene-7-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 环己烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-O-benzyl 17-O-methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-7,17-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用十字交叉法合成（+/-）-去乙基核糖苷：八氢吲哚并[2,3-a]喹啉的环裂解，随后是八氢氮杂癸并[5,4-b]吲哚的串联环化。

  摘要：

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷（1）的总合成。三种不同的序列使用涉及十字交叉的通用策略提供了该五环生物碱。关键步骤包括（i）通过氯甲酸酯诱导的过程或季铵盐的形成，将C-D裂解2-甲酰基六氢吲哚并[2,3-a]喹啉用于获得八氢az庚因[5,4-b]吲哚。用锂处理，和（ii）串联过程，该过程由分子内Pictet-Spengler双环化反应组成，该过程在2,3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上生成ibophyllidine生物碱的五环骨架的四价螺中心。尝试将该程序扩展到构建（+/-）-ibophyllidine的五环框架会导致非常低的收率。

  DOI：

  10.1021/jo980909o