7-amino-3-<(3,4-dihydoxyphenyl)methyl>ceph-3-em-4-carboxylic acid | 103544-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-<(3,4-dihydoxyphenyl)methyl>ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-[(3,4-dihydoxyphenyl)methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 103544-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: XITXSTKASPHHMM-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-<(3,4-dihydoxyphenyl)methyl>ceph-3-em-4-carboxylic acid 生成 (6R,7R)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-7-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 生成 7-amino-3-<(3,4-dihydoxyphenyl)methyl>ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of cephalosporins with C-3' catechol-containing residues
  作者：J. C. Arnould、A. Bertrandie、T. G. C. Bird、D. Boucherot、F. Jung、J. J. Lohmann、A. Olivier、J. P. Bailey、W. Bell、G. M. Davies

  DOI：10.1021/jm00092a014

  日期：1992.7

  Cephalosporins with new catechol substituents at C-3' have been synthesized, including novel compounds with C-3' carbon-carbon bonds. Many of these compounds have high potency against Gram-negative bacteria, in particular against resistant strains like Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships are discussed in terms of their dependence on the pK(a) of the C-3' catechol and also in terms of steric and conformational factors of the C-3' substituent. The best overall properties were found in compounds with a bulky and/or conformationally restricted acidic C-3' catechol.
• NAGAKURA, ISAO;NAKANISHI, SUSUMU
  作者：NAGAKURA, ISAO、NAKANISHI, SUSUMU

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NAGAKURA ISAO、 YAMADZAKI TAKUDZO、 NAKANISI CYCYMY

  DOI：——

  日期：——
• NAGAKURA, ISAO;NAKANISI, CYCYMY
  作者：NAGAKURA, ISAO、NAKANISI, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED 3-CEPHEM COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：NAKANISHI, Susumu

  公开号：WO1993013108A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Certain 7-beta-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-(chloromethylene)acetamido]-3-[(substituted)methyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acids, pharmaceutically-acceptable salts thereof and conventional $i(in vivo) hydrolyzable esters thereof are valuable as broad spectrum antibacterial agents, particularly useful for the treatment of bacterial infections in man and other mammals.(FR) Certains acides 7-bêta-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-(chlorométhylène)acétamido]-3-[méthyl(substitué)]-ceph-3-eme-4-carboxyliques, des sels pharmaceutiquement acceptables et des esters classiques hydrolysables $i(in vivo) de ces composés peuvent être utilisés comme agents antibactériens polyvalents, plus particulièrement pour le traitement d'infections bactériennes chez l'homme et d'autres mammifères.