2-nitrobenzoylacetic acid | 22751-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrobenzoylacetic acid
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 22751-16-2
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: PJDGOXXKHPBMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  451.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzoylacetic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 7-Chloro-5-methoxy-9-(2-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-furo[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Diplamine, a Cytotoxic Pyridoacridine Alkaloid from a Pacific Tunicate

  摘要：

  The total synthesis of diplamine (1) has been accomplished in 21 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/jo00092a002
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-nitrobenzoylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Gerhard, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS DERIVED FROM KYNURENINE
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190135812A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to novel compounds which are aryl hydrocarbon receptor (AHR) ligands and uses thereof.

  这项发明涉及新型化合物，这些化合物是芳香烃受体（AHR）配体，并且其用途。
• Quinolactacin Biosynthesis Involves Non‐Ribosomal‐Peptide‐Synthetase‐Catalyzed Dieckmann Condensation to Form the Quinolone‐γ‐lactam Hybrid
  作者：Fanglong Zhao、Zhiwen Liu、Shuyuan Yang、Ning Ding、Xue Gao

  DOI：10.1002/anie.202005770

  日期：2020.10.19

  reactions. In vitro assays reveal two single‐module non‐ribosomal peptide synthetases (NRPs) that incorporate the β‐keto acid and l‐isoleucine, followed by Dieckmann condensation, to form the quinolone‐γ‐lactam. Notably, the bioconversion from l‐kynurenine to the β‐keto acid is a unique strategy employed by nature to decouple R*‐domain‐containing NRPS from the polyketide synthase (PKS) machinery, expanding

  喹啉内酯是一种新型真菌生物碱，具有喹诺酮-γ-内酰胺杂化物，是治疗癌症和阿尔茨海默病的潜在药效团。在此，我们报告了喹诺酮内酯 A2 生物合成基因簇的鉴定，并阐明了喹诺酮-γ-内酰胺结构形成的酶学基础。我们揭示了一种不寻常的 β-酮酸（N-甲基-2-氨基苯甲酰乙酸酯）前体，它通过甲基化、氧化脱羧和酰胺水解反应从主要代谢物l-犬尿氨酸衍生而来。体外试验揭示了两种单模块非核糖体肽合成酶 (NRP)，它们结合了 β-酮酸和l异亮氨酸，然后进行 Dieckmann 缩合，形成喹诺酮-γ-内酰胺。值得注意的是，从l-犬尿氨酸到 β-酮酸的生物转化是自然界采用的一种独特策略，可将含有 R* 结构域的 NRPS 从聚酮合酶 (PKS) 机制中解偶联，从而扩展了喹诺酮-γ- 生物合成的范例通过 Dieckmann 缩合的内酰胺天然产物。
• PqsL uses reduced flavin to produce 2-hydroxylaminobenzoylacetate, a preferred PqsBC substrate in alkyl quinolone biosynthesis in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Steffen Lorenz Drees、Simon Ernst、Benny Danilo Belviso、Nina Jagmann、Ulrich Hennecke、Susanne Fetzner

  DOI：10.1074/jbc.ra117.000789

  日期：2018.6

  of P. aeruginosa PAO1 compared with the ratio in the WT strain. A structural comparison with pHBH, the model enzyme of class A flavoprotein monooxygenases, revealed that structural features associated with NAD(P)H binding are missing in PqsL. Our study completes the AQNO biosynthetic pathway in P. aeruginosa, indicating that PqsL produces the unstable product 2-hydroxylaminobenzoylacetate from 2-ABA

  烷基羟基喹啉N-氧化物（AQNOs）是由机会细菌病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）产生的抗生素化合物，它们是烷基喹诺酮（AQ）生物合成途径的产物，还产生群体感应分子2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基-4（1H）-喹诺酮（PQS）。尽管已经阐明了HHQ和PQS的酶促合成方法，但是合成AQNOs的途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了AQNO生产的关键酶PqsL，该酶在结构上类似于A类黄素单加氧酶，例​​如对羟基苯甲酸酯3-羟化酶（pHBH）和3-羟基苯甲酸酯6-羟化酶。但是，我们发现与相关的酶不同，PqsL羟基化了一个芳族胺基，并且它不使用NAD（P）H作为共底物，但出乎意料地需要减少黄素作为电子供体。我们还观察到，PqsL对AQ途径的中心中间体2-氨基苯甲酰乙酸酯（2-ABA）有活性，并形成不稳定的化合物2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，它比2
• Engineered Biosynthesis of Fungal 4-Quinolone Natural Products
  作者：Mengting Liu、Masao Ohashi、Yi Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02426

  日期：2020.8.21

  Quinolone-containing natural products are widely found in bacteria, fungi, and plants. The fungal quinolactacins, which are N-methyl-4-quinolones, display a wide spectrum of biological activities. Here we uncovered a concise nonribosomal peptide synthetase pathway involved in quinolactacin A biosynthesis from Penicillium by using heterologous reconstitution and in vitro enzymatic synthesis. The N-desmethyl

  含喹诺酮的天然产物广泛存在于细菌、真菌和植物中。N-甲基-4-喹诺酮类真菌喹内酯类显示出广泛的生物活性。在这里，我们通过使用异源重组和体外酶促合成发现了一条简明的非核糖体肽合成酶途径，该途径参与了青霉菌的喹乳酸菌素 A 生物合成。通过在异源宿主中构建混合细菌和真菌途径，获得喹乳酸菌素 A的N-去甲基类似物。
• Competitive Live-Cell Profiling Strategy for Discovering Inhibitors of the Quinolone Biosynthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michaela Prothiwa、Felix Englmaier、Thomas Böttcher

  DOI：10.1021/jacs.8b07629

  日期：2018.10.31

  PqsD inhibition directly in live cells. Our most potent inhibitors were derived from the anthranilic acid core of the native substrate and resulted in single-digit micromolar IC50 values. The effectiveness of our approach was ultimately demonstrated in P. aeruginosa by the complete shutdown of the production of quinolone quorum sensing signals and quinolone N-oxides and a considerable inhibition of the

  人类病原体铜绿假单胞菌的喹诺酮类作为抗菌武器和群体感应信号，协调重要毒力因子的产生。这些喹诺酮类生物合成的中心酶是合成酶 PqsD。我们开发了一种基于活性的探针策略，允许在过表达 PqsD 的大肠杆菌活细胞的细胞模型系统中筛选 PqsD 抑制剂。这种策略使我们能够直接在活细胞中确定 PqsD 抑制的 IC50 值。我们最有效的抑制剂来自天然底物的邻氨基苯甲酸核心，并产生个位数的微摩尔 IC50 值。我们方法的有效性最终在 P.