2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid
• 英文别名: 3-[2-(Hydroxyamino)phenyl]-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: UIBMKCRZKGGRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid 、 乙酸酐 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PqsL使用还原的黄素生成2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，这是铜绿假单胞菌烷基喹诺酮生物合成中优选的PqsBC底物。

  摘要：

  烷基羟基喹啉N-氧化物（AQNOs）是由机会细菌病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）产生的抗生素化合物，它们是烷基喹诺酮（AQ）生物合成途径的产物，还产生群体感应分子2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基-4（1H）-喹诺酮（PQS）。尽管已经阐明了HHQ和PQS的酶促合成方法，但是合成AQNOs的途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了AQNO生产的关键酶PqsL，该酶在结构上类似于A类黄素单加氧酶，例​​如对羟基苯甲酸酯3-羟化酶（pHBH）和3-羟基苯甲酸酯6-羟化酶。但是，我们发现与相关的酶不同，PqsL羟基化了一个芳族胺基，并且它不使用NAD（P）H作为共底物，但出乎意料地需要减少黄素作为电子供体。我们还观察到，PqsL对AQ途径的中心中间体2-氨基苯甲酰乙酸酯（2-ABA）有活性，并形成不稳定的化合物2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，它比2

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000789
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzoylacetic acid 在 水 、 锌 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-(hydroxylamino)benzoylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  PqsL使用还原的黄素生成2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，这是铜绿假单胞菌烷基喹诺酮生物合成中优选的PqsBC底物。

  摘要：

  烷基羟基喹啉N-氧化物（AQNOs）是由机会细菌病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）产生的抗生素化合物，它们是烷基喹诺酮（AQ）生物合成途径的产物，还产生群体感应分子2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基-4（1H）-喹诺酮（PQS）。尽管已经阐明了HHQ和PQS的酶促合成方法，但是合成AQNOs的途径仍然难以捉摸。在这里，我们报道了AQNO生产的关键酶PqsL，该酶在结构上类似于A类黄素单加氧酶，例​​如对羟基苯甲酸酯3-羟化酶（pHBH）和3-羟基苯甲酸酯6-羟化酶。但是，我们发现与相关的酶不同，PqsL羟基化了一个芳族胺基，并且它不使用NAD（P）H作为共底物，但出乎意料地需要减少黄素作为电子供体。我们还观察到，PqsL对AQ途径的中心中间体2-氨基苯甲酰乙酸酯（2-ABA）有活性，并形成不稳定的化合物2-羟基氨基苯甲酰乙酸酯，它比2

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000789