trans-pilolactam | 137034-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-pilolactam
• 英文别名: (3R,4R)-3-ethyl-4-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-methyl]-2-pyrrolidinone；AGN 190456；(3R,4R) 3-ethyl-4-[(1-methyl-1H-imidazole-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone；3-Ethyl-4-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one；(3R,4R)-3-ethyl-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 137034-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: LWYKXKGPFMXVIY-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 氰基甲酸甲酯 、 碳酸氢钠 、 trans-pilolactam 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以28%的产率得到(3R,4R)-1-carbomethoxy-3-ethyl-4[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-substituted derivatives of

  摘要：

  本发明涉及带有吡咯烷酮氮上的羧酯型亲脂基团的新的羰基3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物。更具体地，本发明涉及具有以下式（I）的新的N-取代羰基3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物：其中R是可选择取代的碳氢基团，以及其药学上可接受的酸盐。式（I）的新化合物是有效的眼压降低剂，是有价值的抗青光眼药物。它们还被用于治疗所谓的干眼症。

  公开号：

  US05264449A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-benzylpilolactam 在 正丙胺 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-pilolactam
  参考文献：
  名称：

  在低分子量胺和乙二胺中用锂还原

  摘要：

  描述了使用低分子量胺作为溶剂用锂和乙二胺还原几种类型的化合物。在所有情况下，每克原子的锂使用1摩尔的乙二胺或N，N'-二甲基乙二胺。在某些情况下，添加醇作为质子供体是有益的。将这些反应条件用于N-苄基酰胺和内酰胺的脱苄基反应，它们难以用氢和催化剂进行氢解。在回流的苄胺中，由毛果芸香碱盐酸盐合成的N-苄基内酰胺2，每摩尔正丙胺中的2摩尔锂（10 Li / mol）使用10克原子的锂，以良好的产率脱苄基化。N-苄基-N-甲基癸酸酰胺4（6Li / mol）在叔丁胺/ N，N′-二甲基乙二胺中的脱苄基作用以70％的收率得到N-甲基癸酸酰胺6。或者，在叔丁醇/正丙胺/乙二胺中还原4（7Li / mol）得到正癸醛12，产率为36％。在相同条件下，分别用3、7和7.2 Li / mol的化合物还原硫代苯甲醚，1-金刚烷-对甲苯磺酰胺和1-金刚烷甲基对甲苯磺酸酯，得到硫酚（74％），金刚胺（91％）

  DOI：

  10.1021/jo0008136

文献信息

• N-substituted derivatives of 3R,4R-ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0429232A1

  公开（公告）日：1991-05-29

  The present invention relates to new carbonyl 3R,4R-­ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone derivatives carrying a carboxyester-type lipophilic moiety on the pyrrolidinone nitrogen. More particularly, the present invention concerns new N-substituted carbonyl-­3R,4R-ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-­pyrrolidinone derivatives of the formula (I): wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The new compounds of the formula (I) are potent ocular hypotensives that are valuable antiglaucoma agents. They are also targeted for use in the treatment of so-called dry eye.

  本发明涉及新的羰基-3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物，其吡咯烷酮氮上带有羧酯型亲脂分子。 更具体地说，本发明涉及式（I）的新的 N-取代羰基-3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物：其中 R 是任选取代的烃基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐。 式（I）的新化合物是有效的降眼压药，是有价值的抗青光眼药物。 它们还可用于治疗所谓的干眼症。
• Novel pharmaceutical epinephrine-pilocarpine derivatives
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0432899A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  The present invention relates to new racemic and optically active compounds containing a first moiety derived from a pilocarpine compound in which the furanone ring of pilocarpine is replaced by a hetero-ring containing a secondary nitrogen hetero­atom, and a second moiety derived from an epinephrine compound or a β-adrenergic blocking compound, linked at the secondary nitrogen atom of the furanone-replacing hetero-ring of the pilocarpine compound and at the hydroxyl group of the epinephrine compound or of the β-adrenergic blocking compound, via a carbonyl linker, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The new compounds of the present invention are potent ocular hypotensives exhibiting minimal deleterious pupillary effects.

  本发明涉及新的外消旋光学活性化合物，其第一分子来源于皮洛卡品化合物，其中皮洛卡品的呋喃酮环被含有仲氮杂原子的杂环取代；第二分子来源于肾上腺素化合物或β-肾上腺素能阻断化合物、通过羰基连接体连接在皮洛卡品化合物的呋喃酮取代杂环的仲氮原子上和肾上腺素化合物或β-肾上腺素能阻断化合物的羟基上，及其药学上可接受的酸加成盐。 本发明的新化合物是强效的降眼压药，对瞳孔的有害影响极小。
• JPH03170474A
  申请人：——

  公开号：JPH03170474A

  公开（公告）日：1991-07-24
• US5055467A
  申请人：——

  公开号：US5055467A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5198545A
  申请人：——

  公开号：US5198545A

  公开（公告）日：1993-03-30