(3R,4R)-1-carbomethoxy-3-ethyl-4[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone | 137140-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R,4R)-1-carbomethoxy-3-ethyl-4[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3R, 4R)-1-carbomethoxy-3-ethyl-4[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone；methyl (3R,4R)-3-ethyl-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 137140-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: DEHYIZWKVPLYFZ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 氰基甲酸甲酯 、 碳酸氢钠 、 trans-pilolactam 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以28%的产率得到(3R,4R)-1-carbomethoxy-3-ethyl-4[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-substituted derivatives of

  摘要：

  本发明涉及带有吡咯烷酮氮上的羧酯型亲脂基团的新的羰基3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物。更具体地，本发明涉及具有以下式（I）的新的N-取代羰基3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物：其中R是可选择取代的碳氢基团，以及其药学上可接受的酸盐。式（I）的新化合物是有效的眼压降低剂，是有价值的抗青光眼药物。它们还被用于治疗所谓的干眼症。

  公开号：

  US05264449A1

文献信息

• N-substituted derivatives of 3R,4R-ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0429232A1

  公开（公告）日：1991-05-29

  The present invention relates to new carbonyl 3R,4R-­ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-pyrrolidinone derivatives carrying a carboxyester-type lipophilic moiety on the pyrrolidinone nitrogen. More particularly, the present invention concerns new N-substituted carbonyl-­3R,4R-ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2-­pyrrolidinone derivatives of the formula (I): wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The new compounds of the formula (I) are potent ocular hypotensives that are valuable antiglaucoma agents. They are also targeted for use in the treatment of so-called dry eye.

  本发明涉及新的羰基-3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物，其吡咯烷酮氮上带有羧酯型亲脂分子。 更具体地说，本发明涉及式（I）的新的 N-取代羰基-3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物：其中 R 是任选取代的烃基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐。 式（I）的新化合物是有效的降眼压药，是有价值的抗青光眼药物。 它们还可用于治疗所谓的干眼症。
• US5264449A
  申请人：——

  公开号：US5264449A

  公开（公告）日：1993-11-23
• N-substituted derivatives of
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05264449A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  The present invention relates to new carbonyl 3R, 4R-ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl] -2-pyrrolidinone derivatives carrying a carboxyester-type lipophilic moiety on the pyrrolidinone nitrogen. More particularly, the present invention concerns new N-substituted carbonyl-3R,4R-ethyl-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl) methyl]-2-pyrrolidinone derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The new compounds of the formula (I) are potent ocular hypotensives that are valuable antiglaucoma agents. They are also targeted for use in the treatment of so-called dry eye.

  本发明涉及带有吡咯烷酮氮上的羧酯型亲脂基团的新的羰基3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物。更具体地，本发明涉及具有以下式（I）的新的N-取代羰基3R,4R-乙基-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-2-吡咯烷酮衍生物：其中R是可选择取代的碳氢基团，以及其药学上可接受的酸盐。式（I）的新化合物是有效的眼压降低剂，是有价值的抗青光眼药物。它们还被用于治疗所谓的干眼症。