(3R,4R) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene | 478703-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene
• 英文别名: (1R,2Z,6R)-(6-hydroxymethyl-cyclohex-2-enyl)methanol；[(1R,2R)-Cyclohex-3-ene-1,2-diyl]dimethanol；[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 478703-63-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VZANJIIQFVLBAI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BELLUCCI, G.;BERTI, G.;FERRETTI, M.;MASTRORILLI, E.;SILVESTRI, L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1471-1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R,1'S,2'R,5'S)-4-hydroxy-5-phenylselanyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid bis(2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (3R,4R) trans-3,4-di-(hydroxymethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  多脑磷脂C的全合成和3“，4”环连接处绝对构型的确定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z

文献信息

• The absolute configuration of polycephalin C from the slime mold Physarum polycephalum (Myxomycetes)
  作者：Florian Blumenthal、Kurt Polborn、Bert Steffan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01051-7

  日期：2002.10

  The absolute configuration of polycephalin C (1) isolated from plasmodia of the slime mold Physarum polycephalum is supposed to be 3″R,4″R as found by comparison of CD spectra of the natural product polycephalin C (1) and CD spectra of synthetic bis-benzoates (−)-4 and (+)-4. An X-ray structure of the corresponding bis-camphanate (+)-3 shows that the exciton chirality method may not be applied on these

  通过比较天然产物多头孢菌素C（1）的CD光谱和合成的多头孢菌素C（1）的CD光谱比较发现，从粘液霉菌多头Phys浆膜分离物中分离出的多头霉素C（1）的绝对构型为3“ R，4” R。双苯甲酸酯（-）- 4和（+）- 4。相应的双-樟脑酸酯（+）- 3的X射线结构表明，激子手性方法可能无法以常规方式应用于这些1,4-二醇。
• Polycephalin B and C: Unusual Tetramic Acids from Plasmodia of the Slime MoldPhysarum polycephalum (Myxomycetes)
  作者：Alexander Nowak、Bert Steffan

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3139::aid-anie3139>3.0.co;2-6

  日期：1998.12.4

  Illumination results in increased formation of metabolites 1 and 2 in the plasmodia of the slime mold Physarum polycephalum. This was determined from HPLC studies undertaken in the search for the photoactive substances involved in the "blue-light phenomenon". The isolation and structure elucidation of 1 and 2 is described.

  照明导致粘液霉菌多头Phys的浆膜中代谢物1和2的形成增加。这是根据HPLC研究确定的，该研究是为了寻找与“蓝光现象”有关的光敏物质。描述了1和2的隔离和结构说明。
• Total Synthesis of Polycephalin C and Determination of the Absolute Configurations at the 3″,4″ Ring Junction
  作者：Deborah A. Longbottom、Angus J. Morrison、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z

  日期：2002.8.2
• Formation of macrocyclic structures by use of the diels-alder reaction
  作者：E.J. Corey、Martin Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75172-0

  日期：1975.1
• Total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C
  作者：Deborah A Longbottom、Angus J Morrison、Darren J Dixon、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00816-0

  日期：2003.8

  The total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C is described. Key steps of the synthesis include a double Swern oxidation, double Takai reaction and a double Stille reaction. In addition, the absolute stereochemistry of the ring junction has been determined by synthesis of both isomers and comparison of their CD spectra with natural polycephalin C. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.