2-cyano-octanoic acid methyl ester | 52752-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-cyanooctanoate；Methyl-2-cyanooctanoat
• CAS: 52752-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: PRTAQIJNFSIOFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-octanoic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyleneoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Miller,R.B.; Smith,B.F., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛腈 在 lithium dimethylcuprate 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-cyano-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：α-卤代腈的有机锂，-镁和-铜交换

  摘要：

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。

  DOI：

  10.1021/jo047877r

文献信息

• Sulfinylnitriles: Sulfinyl-Metal Exchange-Alkylation Strategies
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201203174

  日期：2013.2.4

  organolithiums, Grignard reagents, or zincates to sulfinylnitriles triggers a facile sulfinyl–metal exchange to afford N‐ or C‐metalated nitriles. Sulfinyl–magnesium exchange–alkylations efficiently install quaternary and tertiary centers, even in the case of tertiary sulfinylnitriles that contain a highly acidic methine proton. α‐Sulfinylalkenenitriles afford moderately nucleophilic magnesiated nitriles, and

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。
• Asymmetric Organocatalytic Electrophilic Phosphination
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201007188

  日期：2011.3.28

  Meeting the challenge: The first asymmetric catalytic C*P bond formation employing electrophilic phosphorus compounds has been developed using a catalytic amount of a dimeric cinchona alkaloid, and a subsequent one‐pot process to deliver high stereoselectivities and good yields of α‐quaternary α‐phosphino β‐amino acids (see scheme). 31P NMR experiments suggest a novel reaction mechanism wherein a

  迎接挑战：使用催化量的二聚金鸡纳生物碱和随后的单锅法开发了使用亲电磷化合物形成的首个不对称催化C * P键的形成方法，该方法可实现高立体选择性和良好的α-四价α收率-膦基β-氨基酸（参见方案）。31 P NMR实验表明一种新颖的反应机理，其中金鸡纳生物碱亲核地活化了亲电磷。
• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。
• Miller,R.B.; Smith,B.F., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 413 - 417
  作者：Miller,R.B.、Smith,B.F.

  DOI：——

  日期：——