2-methyleneoctanenitrile | 5633-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyleneoctanenitrile
• 英文别名: Octanenitrile, 2-methylene-；2-methylideneoctanenitrile
• CAS: 5633-86-3
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: JEKLNUVCTRHZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyleneoctanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-methyleneoctanamide
  参考文献：
  名称：

  Verhulst; Glorieux, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1932, vol. 41, p. 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-octanoic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyleneoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Miller,R.B.; Smith,B.F., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR HYDROCYANATION OF TERMINAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROCYANATION D'ALCYNES TERMINAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2018210631A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E- configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种Rh催化的末端炔烃反Markovnikov加氢过程，该过程首次披露了末端炔烃的高立体和区域选择性加氢，以生成E-构型的烯基腈和本过程中使用的催化剂。
• Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydrocyanation of Terminal Alkynes
  作者：Fei Ye、Junting Chen、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.7b03749

  日期：2017.5.31

  We report the first highly stereo- and regioselective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E-configured alkenyl nitriles. Acrylonitriles can be accessed on gram scale with broad substrate scope and functional group tolerance. The hydrocyanation reaction employs acetone cyanohydrin as a practical alternative to HCN gas.

  我们报告了第一个高度立体和区域选择性的末端炔烃氢氰化反应，以提供 E 构型的烯基腈。丙烯腈可以在克级获得，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。氢氰化反应使用丙酮氰醇作为 HCN 气体的实用替代品。
• A Three-Step Synthesis of 1,7-Diazaperylene and Derivatives
  作者：Heinz Langhals、Peter Mayer、Kurt Polborn、Susanne Reichherzer

  DOI：10.1055/s-0040-1707293

  日期：2021.2

  Abstract 1,7-Diazaperylene and various derivatives were synthesised in an upscaleable route from 1,5-diaminoanthraquinone and its Meerwein­ reaction with acrylonitrile and subsequent cyclisation with ammonia. The application of tert-butyl alcohol as the solvent led to a significant improvement in the Meerwein reaction. Publication History Received: 30 May 2020 Accepted after revision: 31 August 2020

  摘要 1,7-二氮杂戊烯及其各种衍生物是由1,5-二氨基蒽醌及其Meerwein与丙烯腈的反应，随后与氨的环化反应按可放大的路线合成的。的应用叔丁基醇作为导致了米尔文反应显著改善溶剂。 出版历史 收到：2020年5月30日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Manganese(I)-Catalyzed H–P Bond Activation via Metal–Ligand Cooperation
  作者：Juana M. Pérez、Roxana Postolache、Marta Castiñeira Reis、Esther G. Sinnema、Denisa Vargová、Folkert de Vries、Edwin Otten、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.1c10756

  日期：2021.12.8

  Mn(I) complexes are capable of H–P bond activation. This activation mode enables a general method for the hydrophosphination of internal and terminal α,β-unsaturated nitriles. Metal−ligand cooperation, a strategy previously not considered for catalytic H–P bond activation, is at the base of the mechanistic action of the Mn(I)-based catalyst. Our computational studies support a stepwise mechanism for the

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。
• A Simple and Regioselective Conversion of Terminal Acetylene into 2-Substituted Acrylonitrile
  作者：Fen-Tair Luo、Sheng-Li Ko、Dean-Yang Chao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10109-5

  日期：1997.11

  Treatment of terminal acetylene with in situ generated hydrogen iodide and followed by the reaction with cuprous cyanide provided a simple and regioselective transformation of acetylene into 2-substituted acrylonitrile in fair to good yields.

  用原位生成的碘化氢处理末端乙炔，然后与氰化亚铜反应，可以使乙炔简单且区域选择性地转化为2-取代的丙烯腈，且收率相当好。