methyl 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 259150-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 259150-97-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PTGDVOKVOUFRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Phenyl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid [1-(4-dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic profile of novel N-containing heterocycle derivatives: arylidene 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide

  摘要：

  This paper describes recent results of a research program aimed at the synthesis and pharmacological evaluation of new heterocyclic N-acylhydrazone (NAH) compounds, belonging to the arylidene (3-phenyl)-1,2,4-oxadiazolyl-5-carboxyhydrazide (8a-p) series. These compounds were structurally planned by applying the molecular hybridization strategy on previously described arylidene 1-phenylpyrazole-4-carbohydrazide (5) derivatives, considered as lead-compounds, which present potent analgesic properties. The analgesic profile of the title compounds 8a-p, evaluated in the model of abdominal constrictions induced by acetic acid, showed that the 4-methoxybenzylidene derivatives 8c and 8k were the most active ones, exhibiting a relative analgesic activity comparable with that of dipyrone 1 used as standard. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00094-4
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸甲硅烷基酯和腈的金属催化合成功能化1,2,4-恶二唑

  摘要：

  描述了金属催化的甲硅烷基磺酸盐和腈的环加成反应，生成1,2,4-恶二唑。三氟甲磺酸银（I）（AgOTf）和三氟甲磺酸（III）[Yb（OTf）3 ]是合适的催化剂。腈中可耐受多种官能团。该反应对于烯基和芳基甲硅烷基硝酸盐效果很好，而烷基甲硅烷基硝酸盐的使用效率较低。机理研究支持在环加成步骤后消除叔丁基（二甲基）硅烷醇（TBSOH）。该新方法也已经被用于药物紫杉醇的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601378

文献信息

• Conjugation of N -acylhydrazone and 1,2,4-oxadiazole leads to the identification of active antimalarial agents
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Diogo Manoel Alves de Queiroz e Silva、Taís Soares Macedo、Helena Mariana Pitangueira Teixeira、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Soura Challal、Jean-Luc Wolfender、Emerson Ferreira Queiroz、Milena Botelho Pereira Soares

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.013

  日期：2016.11

  for antimalarial agents is necessary. Here, we report the structural design, synthesis and antiparasitic evaluation of two novel series of 1,2,4-oxadiazoles in conjugation to N-acylhydrazones, both groups recognized as privileged structures, as well as the studies on the antimalarial activity of 16 previous described analogues. By varying substituents attached to the phenyl ring, it was possible to

  由几种疟原虫引起的疟疾是全球范围内威胁生命的主要寄生虫感染。由于寄生虫对喹啉类药物有抗药性，因此有必要寻找抗疟药。在这里，我们报告两个新的1,2,4-恶二唑系列与N-酰基azo偶合物的结构设计，合成和抗寄生虫评价，两个组均被认为是特权结构，以及对16个抗疟活性的研究。描述的类似物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，可以保留，增强或增加抗寄生虫活性。N中连接的二茂铁基和肉桂基部分取代取代的芳基环-酰基hydr消除了抗寄生虫反应，证明了与活性有关的结构特征。活性化合物显示出与甲氟喹相似的体外效价，但并非全部抑制β-血红素的形成。此外，活性化合物在HepG2细胞中显示出低细胞毒性，并且在未感染的红细胞中不会引起溶血。与氯喹相比，在伯氏疟原虫感染的小鼠中，该化合物减少了寄生虫血症，但在增加小鼠存活率方面显示出有限的功效，这表明仍需要药理学方面的改进。
• SYNTHESIS, BIOLOGICAL EVALUATION, AND STRUCTURAL STUDIES OF 3-PHENYL[ 1,2,4]OXADIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID BENZO[1,3]DIOXOL 5-YLMETHYLENE-HYDRAZIDE
  作者：J. M. Santos-Filho、J. G. de Lima、L. F. C. C. Leite、Ε. A. Ximenes、J. Β. P. da Silva、P. C. Lima、l. R. Pitta

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.29

  日期：2005.1

  A series of 1,2,4-oxadiazole combined with carbohydrazides residues, designed as possible bioactive compounds, was obtained in an attempt to analyse the effects of this molecular hybridization on the biological properties of the resulting compounds. They were tested for their antimicrobial and antimalarial activity. Ab initio calculations were performed in order to strengthen experimental NMR structural

  获得了一系列与碳酰肼残基结合的 1,2,4-恶二唑，被设计为可能的生物活性化合物，试图分析这种分子杂交对所得化合物的生物学特性的影响。对它们的抗微生物和抗疟活性进行了测试。进行了从头算计算以加强实验核磁共振结构数据。
• Optimization of anti-Trypanosoma cruzi oxadiazoles leads to identification of compounds with efficacy in infected mice
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Diogo Rodrigo M. Moreira、Carlos Alberto de Simone、Rafaela Salgado Ferreira、James H. McKerrow、Cássio Santana Meira、Elisalva Teixeira Guimarães、Milena Botelho Pereira Soares

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.047

  日期：2012.11

  oxadiazoles have anti-Trypanosoma cruzi activity at micromolar concentrations. These compounds are easy to synthesize and show a number of clear and interpretable structure–activity relationships (SAR), features that make them attractive to pursue potency enhancement. We present here the structural design, synthesis, and anti-T. cruzi evaluation of new oxadiazoles denoted 5a–h and 6a–h. The design of these

  我们最近表明，恶二唑在微摩尔浓度下具有抗克氏锥虫活性。这些化合物易于合成，并显示出许多清晰易懂的结构-活性关系（SAR），这些特征使它们对于增强效能具有吸引力。我们在此介绍新恶二唑类化合物的结构设计，合成和抗T. cruzi评估，表示为5a – h和6a – h。这些化合物的设计是基于恶二唑在T. cruzi蛋白酶cruzain上的计算对接的先前模型。我们测试了这些化合物抑制Cruzain催化活性的能力，但是我们发现酶的抑制作用与这些化合物的抗寄生虫活性之间没有相关性。但是，当我们针对整个寄生虫测试这些化合物时，我们发现了可靠的SAR数据。尽管这些恶二唑均未显示对哺乳动物细胞有毒性，但恶二唑6c（氟），6d（氯）和6e（溴）减少了副鞭毛的增殖，并对克鲁维耶氏酵母Y菌株的拟鞭毛象具有杀灭作用。恶二唑6c和6d的IC 50锥虫为9.5±2.8和3.5±1.8μM，而苯甲硝唑（目前用于南美锥虫病治疗的药物）的IC
• 3-取代-1,2,4-噁二唑-5-羧酸类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114933573A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及化工与农药领域，具体来说涉及3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物，同时涉及其制备方法与其在防治植物寄生线虫的药物上的应用，本发明3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物具有优异的杀线虫活性，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Wurm, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3130,3132
  作者：Wurm

  DOI：——

  日期：——