3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide | 90323-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 90323-72-1
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00177312
• 分子量: 204.188
• InChiKey: CUZXTYBNQLZUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-phenyl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palazzo,G.; Strani,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 1290 - 1298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr和1,2,4-恶二唑的缀合导致活性抗疟药的鉴定

  摘要：

  由几种疟原虫引起的疟疾是全球范围内威胁生命的主要寄生虫感染。由于寄生虫对喹啉类药物有抗药性，因此有必要寻找抗疟药。在这里，我们报告两个新的1,2,4-恶二唑系列与N-酰基azo偶合物的结构设计，合成和抗寄生虫评价，两个组均被认为是特权结构，以及对16个抗疟活性的研究。描述的类似物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，可以保留，增强或增加抗寄生虫活性。N中连接的二茂铁基和肉桂基部分取代取代的芳基环-酰基hydr消除了抗寄生虫反应，证明了与活性有关的结构特征。活性化合物显示出与甲氟喹相似的体外效价，但并非全部抑制β-血红素的形成。此外，活性化合物在HepG2细胞中显示出低细胞毒性，并且在未感染的红细胞中不会引起溶血。与氯喹相比，在伯氏疟原虫感染的小鼠中，该化合物减少了寄生虫血症，但在增加小鼠存活率方面显示出有限的功效，这表明仍需要药理学方面的改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.013

文献信息

• SYNTHESIS, BIOLOGICAL EVALUATION, AND STRUCTURAL STUDIES OF 3-PHENYL[ 1,2,4]OXADIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID BENZO[1,3]DIOXOL 5-YLMETHYLENE-HYDRAZIDE
  作者：J. M. Santos-Filho、J. G. de Lima、L. F. C. C. Leite、Ε. A. Ximenes、J. Β. P. da Silva、P. C. Lima、l. R. Pitta

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.29

  日期：2005.1

  A series of 1,2,4-oxadiazole combined with carbohydrazides residues, designed as possible bioactive compounds, was obtained in an attempt to analyse the effects of this molecular hybridization on the biological properties of the resulting compounds. They were tested for their antimicrobial and antimalarial activity. Ab initio calculations were performed in order to strengthen experimental NMR structural

  获得了一系列与碳酰肼残基结合的 1,2,4-恶二唑，被设计为可能的生物活性化合物，试图分析这种分子杂交对所得化合物的生物学特性的影响。对它们的抗微生物和抗疟活性进行了测试。进行了从头算计算以加强实验核磁共振结构数据。
• Optimization of anti-Trypanosoma cruzi oxadiazoles leads to identification of compounds with efficacy in infected mice
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Diogo Rodrigo M. Moreira、Carlos Alberto de Simone、Rafaela Salgado Ferreira、James H. McKerrow、Cássio Santana Meira、Elisalva Teixeira Guimarães、Milena Botelho Pereira Soares

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.047

  日期：2012.11

  oxadiazoles have anti-Trypanosoma cruzi activity at micromolar concentrations. These compounds are easy to synthesize and show a number of clear and interpretable structure–activity relationships (SAR), features that make them attractive to pursue potency enhancement. We present here the structural design, synthesis, and anti-T. cruzi evaluation of new oxadiazoles denoted 5a–h and 6a–h. The design of these

  我们最近表明，恶二唑在微摩尔浓度下具有抗克氏锥虫活性。这些化合物易于合成，并显示出许多清晰易懂的结构-活性关系（SAR），这些特征使它们对于增强效能具有吸引力。我们在此介绍新恶二唑类化合物的结构设计，合成和抗T. cruzi评估，表示为5a – h和6a – h。这些化合物的设计是基于恶二唑在T. cruzi蛋白酶cruzain上的计算对接的先前模型。我们测试了这些化合物抑制Cruzain催化活性的能力，但是我们发现酶的抑制作用与这些化合物的抗寄生虫活性之间没有相关性。但是，当我们针对整个寄生虫测试这些化合物时，我们发现了可靠的SAR数据。尽管这些恶二唑均未显示对哺乳动物细胞有毒性，但恶二唑6c（氟），6d（氯）和6e（溴）减少了副鞭毛的增殖，并对克鲁维耶氏酵母Y菌株的拟鞭毛象具有杀灭作用。恶二唑6c和6d的IC 50锥虫为9.5±2.8和3.5±1.8μM，而苯甲硝唑（目前用于南美锥虫病治疗的药物）的IC
• Ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis, characterization and DNA-binding assays
  作者：João C.P. Mayer、André C. Sauer、Bernardo A. Iglesias、Thiago V. Acunha、Davi F. Back、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.014

  日期：2017.7

  describes the synthesis, characterization and DNA-binding assays of a series of oxadiazoles derived from (E)-3-ferrocenylacrylic acid. The compounds were obtained in satisfactory yields and characterized by NMR and high resolution mass spectrometry analysis. Additionally, the X-Ray characterization of compound 8a was investigated. A series of ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles

  本文介绍了一系列衍生自（E）-3-二茂铁基丙烯酸的恶二唑的合成，表征和DNA结合测定。以令人满意的产率获得化合物，并通过NMR和高分辨率质谱分析对其进行表征。此外，化合物8a的X射线表征被调查了。制备了一系列二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑，并通过紫外可见和电化学技术进行了研究。监测氧化还原活性二茂铁/二茂铁对的特征信号，这可以验证吸电子恶二唑杂环的影响及其对1,2,4-恶二唑取代基的依赖性。同样，通过UV-vis和ct-DNA的发射滴定进行DNA结合实验。
• Synthesis, spectroscopic characterization and DNA/HSA binding studies of (phenyl/naphthyl)ethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：João C. P. Mayer、Thiago V. Acunha、Oscar E. D. Rodrigues、Davi F. Back、Otávio A. Chaves、Luciano Dornelles、Bernardo A. Iglesias

  DOI：10.1039/d0nj04530f

  日期：——

  Novel 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazole derivatives with promising photophysical and DNA/HSA-binding properties are reported.

  报道了具有有前途的光物理和DNA/HSA结合性能的新型1,3,4-噁二唑基-1,2,4-噁二唑衍生物。
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。