3-(1H-indol-3-yl)-N-phenyl propionamide | 55153-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-N-phenyl propionamide
• 英文别名: 3-(3-indolyl)-N-phenylpropanamide；3-indol-3-yl-N-phenyl-propionamide；3-(1H-indol-3-yl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 55153-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: FJVGEMBYUUJBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-N-phenyl propionamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化物/ H 2 O 2催化的分子内氧化胺合成3,2'-吡咯烷基磺酰吲哚。

  摘要：

  实现了碘化铵/过氧化氢介导的3-氨基烷基-2-氧吲哚的分子内氧化胺化作用，以中等至高收率提供了相应的3,2'-吡咯烷基磺基螺硫醇及其6-或7-元类似物。该无金属工艺具有非常温和的反应条件，无毒且易于处理的过氧化氢作为清洁氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23092265
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-N-phenyl propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Activity Evaluation of Some Novel Indole Derivatives

  摘要：

  通过吲哚酸和相应的取代胺之间的缩合反应，我们设计并合成了一系列作为 CDK4 抑制剂的新型吲哚衍生物。合成过程的关键步骤是通过两种不同的方法进行高效的缩合反应。我们采用 MTT 和激酶试验来评估化合物的抗肿瘤活性和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制活性。活性最高的化合物 8b 对四种不同肿瘤细胞和 CDK4 的抑制作用的 IC50 为 10-25 μM。8b 具有更高的活性是由于其非平面结构具有更大的构象自由度和更强的氢键能力。因此，我们设计强效无毒 CDK4 抑制剂的策略是成功的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17583

文献信息

• Synthesis of polycyclic spiro-fused indolines via IBX-mediated cascade cyclization
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaoqing Song、Guofeng Li、Xiang Li、Dan Zheng、Xuna Zhao、Huanran Miao、Guisheng Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.001

  日期：2021.4

  We report a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated intarmolecular oxidative spiro-fused tandem cyclization reaction of tryptophan analogs bearing an N-arylamides side-chain to rapidly afford polycyclic spiroindolines featuring multiple stereocenters including a quaternary stereocenters under mild reaction conditions. Among them, a novelty azaphosphol idine-containing spiroindoline compound is synthesized

  我们报道了带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸类似物的2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的内分子氧化螺旋稠合串联环化反应，以迅速提供具有多个立体中心的多环螺二氢吲哚，包括在温和的反应条件下的季立体中心。其中，首次合成了新的含氮杂磷腈的螺二氢吲哚化合物。它可能为合成化学和药物化学中可能感兴趣的含氮杂磷吡啶的螺二氢吲哚化合物打开大门。提出了一个合理的机制。
• Synthesis and antibacterial in vitro activity of novel analogues of nematophin
  作者：Thomas Himmler、Franz Pirro、Norbert Schmeer

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00358-8

  日期：1998.8

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of new derivatives and analogues of nematophin are described. It was shown that the unsubstituted amide NH-group is essential for bioactivity. Alkyl- or aryl-substitution at the 1-position results in a distinct increase of antibacterial activity. Addition of protein (blood or serum) to the culture media reduces the inhibitory activity on bacteria. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Green Late‐Stage Functionalization of Tryptamines
  作者：Jiayi Xu、Yahui Zhang、Qiling Cai、Li Chen、Yang Sun、Qinying Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/chem.202401436

  日期：2024.8.19

  An efficient and rapid protocol for the oxidative halogenation of tryptamines with 10% aqueous NaClO has been developed. This reaction is featured by its operational simplicity, metal‐free conditions, no purification, and high yield. Notably, the resulting key intermediates are suitable for further functionalization with various nucleophiles, including amines, N‐aromatic heterocycles, indoles and phenols. The overall transformation exhibits broad functional‐group tolerance and is applicable to the late‐stage functionalization of complex biorelevant molecules.