benzhydryl 7-amino-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate | 89766-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 7-amino-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: diphenylmethyl (6R,7R)-7-amino-3-(N-methylcarbamoyloxymethyl)ceph-3-em-4-carboxylate；Diphenylmethyl 7beta-amino-3-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-7-amino-3-(methylcarbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 89766-12-1
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 453.519
• InChiKey: JKBVDIRNLLQWAR-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-amino-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(methylcarbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 盐酸 、 phosphate buffer 、 wheat bran 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzhydryl 7-amino-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507

文献信息

• Cephalosporins, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0266060A3

  公开（公告）日：1989-11-08

  Compounds of formula (I) wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group optionally substituted by one to three halogen atoms;R2 and R3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a carboxyl blocking group;R4 represents a hydrogen atom or an amino protecting group;R5 and R6 each represents a hydroxy or substituted hydroxy group or R5 and R6 together represent a cyclic protected diol group;Z is -S-or -SO-(α-or β-) and the dotted line bridging the 2-, 3-, and 4-positions indicate that the compound is a ceph-2-em or ceph-3-em compound; and salts and solvates thereof.

  化学式为（I）的化合物，其中： R1表示氢原子或C1-4烷基，可选地被1至3个卤素原子取代； R2和R3，可以相同也可以不同，每个都表示氢原子或羧酸阻断基； R4表示氢原子或氨基保护基； R5和R6每个表示羟基或取代羟基基团，或者R5和R6一起表示环保护二醇基团； Z为-S-或-SO-（α-或β-），连接2、3和4位的虚线表示该化合物为头孢2-酰基或头孢3-酰基化合物； 以及其盐和溶剂化物。
• Alkylcarbamoyloxymethylcephem compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04731362A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  An antibacterial 3-(alkylcarbamoyloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid or its derivatives represented by the following formula ##STR1## (wherein R is hydrogen or an amino-protecting group, R.sup.1 and R.sup.2 each is the same or different 1C to 8C alkyl, R.sup.3 is hydrogen, a salt or ester forming atom or group, and X is sulfur or sulfinyl), a pharmaceutical composition containing the same, a method for treating a bacterial infection with the same, and a method for preparing the same are disclosed.

  本文介绍了一种抗菌的3-(烷基氨基甲氧基甲基)-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物，其化学式如下：##STR1##（其中R为氢或氨基保护基，R.sup.1和R.sup.2各自是相同或不同的1C至8C烷基，R.sup.3为氢，盐或酯形成原子或基团，X为硫或亚砜），以及包含该化合物的制药组合物，使用该化合物治疗细菌感染的方法，以及制备该化合物的方法。
• HAMASHIMA, YOSHIO;TSUJI, TERUJI;OKIDA, TETSUO;MINAMI, KYJI;ISAHITOOI, HIR+
  作者：HAMASHIMA, YOSHIO、TSUJI, TERUJI、OKIDA, TETSUO、MINAMI, KYJI、ISAHITOOI, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• US4731362A
  申请人：——

  公开号：US4731362A

  公开（公告）日：1988-03-15