2-tert-butyldimethylsilyllycorine | 1108137-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyllycorine
• 英文别名: 2-TBS-lycorine；2-tert-Butyldimethylsilyloxylycorine；(1S,17S,18S,19S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-ol
• CAS: 1108137-69-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: RLYPONLPAHPYMG-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyllycorine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-phenylpentanoyl)lycorine
  参考文献：
  名称：

  LYCORINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  一种公式（I）的利可林衍生物，以及其药用盐、制备方法、药物组合物和用途，其中该利可林衍生物具有明显的抗病毒活性，并可用于治疗手足口病等病毒性疾病。

  公开号：

  US20210206777A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 石蒜碱 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-tert-butyldimethylsilyllycorine
  参考文献：
  名称：

  羰基对加兰森环体系异构化和（±）-β-番石榴烷全合成的影响

  摘要：

  肾上腺素型生物碱由于具有吸引力的生物活性而成为药物开发中的优先结构。在本文中，C环上的羰基被证明在合成过程中对立体选择性起着关键作用，而带有顺式-B / C环的加兰坦骨架在存在时在热力学上更稳定。此外，通过利用迈克尔加成反应构建具有反式-B / C环的加兰坦骨架，成功地完成了（±）-β-二十二烷的全合成。该系统可以应用于具有相似立体化学设置的其他结构类型。

  DOI：

  10.1039/d0ob02398a

文献信息

• 一种石蒜碱β-芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN113416199B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本申请提供一种石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和应用。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有式I所示结构：其中，Ar为C6‑12芳烃或C3‑10芳杂环，所述的芳杂环中的杂原子选自N、O、S；R为Ar上的取代基，为单取代或多取代，R独立地选自氢、卤素、卤代C1‑6烷基、卤代C1‑6烷氧基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C2‑6链烯基氧基、C2‑6烯基、C3‑6环烷基、苯基。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有良好的抗肿瘤活性，具有较好的药用前景。
• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• 一类石蒜碱衍生物及其药物组合物和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN110759927B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明属于医药领域，涉及一类如式(Ⅰ)所示的石蒜碱衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法、药物组合物及其应用。所述的石蒜碱衍生物具有明显的抗病毒活性，可用于治疗手足口病等病毒性疾病。
• 石蒜碱类化合物在制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103304573B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及石蒜碱类化合物(A)在抗肿瘤药物方面的应用，还涉及其各种光学异构体，药学上可接受的盐，溶剂合物以及前药在制备抗肿瘤药物的应用。本发明还涉及含有式(A)结构石蒜碱类化合物的药物组合物在制备抗肿瘤药物的应用。
• Anti-Dengue-Virus Activity and Structure-Activity Relationship Studies of Lycorine Derivatives
  作者：Peng Wang、Lin-Feng Li、Qing-Yin Wang、Lu-Qing Shang、Pei-Yong Shi、Zheng Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201300505

  日期：2014.7

  selectivity index (CC50 /EC50 ) of more than 750. The ketones 1-acetyl-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) and 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) also exhibited excellent antiviral activities with low cytotoxicity. Structure-activity relationships for the lycorine derivatives against DENV are discussed. A three-dimensional quantitative structure-activity relationship model was established by using a comparative molecular-field

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。