3-(azidomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1449116-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Azidomethyl)-1,3-dimethylindol-2-one；3-(azidomethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1449116-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: SDWSNHJVRIPCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属自由基氮杂芳基化：级联C可以快速接触到吲哚。N和C ？C键形成反应

  摘要：

  用于烯烃的氧化自由基叠氮化的新方法依赖于叠氮化物与高价碘试剂的组合。CN和CC键形成反应的级联反应在无金属条件下在环境温度下以高反应速率生成2-吲哚，并提供了获得复杂产物的途径（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303550
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 cerium(IV) sulphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(azidomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Acidic mesoporous Beta zeolite assembled Fe catalyst with good catalytic performance in the carboazidation of <i>N</i> ‐arylacrylamides
  作者：Jushi Weng、Liuming Pan、Pengfei Yao、Yu Feng、Wenqian Fu

  DOI：10.1002/aoc.6366

  日期：2021.10

  pore size, acidities, and metal of the catalysts on reaction activity was investigated by X-ray powder diffraction, N2 adsorption isotherm, scanning electron microscope, transmission electron microscopy, X-ray photoelectron spectroscopic, and temperature-programmed desorption of ammonia. The characterization and activity results show that the acidity, Fe species (Fe2+ and Fe3+) and mesoporosity in

  开发高效的多相催化剂对于现代合成化学中有机叠氮化物的制备非常重要。酸性介孔 Beta、介孔 ZSM-5 和无介孔 ZSM-5 沸石用作载体制备 Fe（Fe/Beta-M、Fe/ZSM-5-M 和 Fe/ZSM-5）催化剂和应用了N-芳基丙烯酰胺与叠氮三甲基硅烷的碳叠氮化反应。通过X射线粉末衍射、N 2吸附等温线、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X射线光电子能谱和程序升温脱附研究了催化剂的孔径、酸度和金属对反应活性的影响。氨。表征和活性结果表明，酸度、Fe 种类（Fe2+和 Fe 3+ ) 和 Fe/Beta-M 催化剂中的介孔性共同促成了该反应，并且 Fe/Beta-M 催化剂表现出比 Fe/ZSM-5-M、Fe/ZSM-5 和FeCl 3催化剂。
• Manganese‐catalyzed Electro‐oxidative Azidation‐annulation Cascade to Access Oxindoles and Quinolinones
  作者：Debabrata Maiti、Kingshuk Mahanty、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/asia.202100121

  日期：2021.4

  An environmentally benign and proficient electro‐oxidative tandem azidation‐radical cyclization strategy is reported. Manganese‐catalyzed electrochemical reaction in an undivided cell at room temperature and the use of NaN3 as the cheapest azide source are the key features of this protocol. Using this approach, a series of oxindole and quinolinone derivatives are synthesized in high yields. The synthesized

  报道了一种环境友好且熟练的电氧化串联叠氮化-自由基环化策略。该方案的关键特征是室温下在未分裂的电池中锰催化的电化学反应以及使用NaN 3作为最便宜的叠氮化物来源。使用这种方法，可以高收率合成一系列羟吲哚和喹啉酮衍生物。合成的叠氮化物官能团被有效地转化为各种有价值的衍生物。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Congcong Pei、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201201

  日期：2023.3.21

  A visible-light-induced oxidative carboazidation of arylacrylamides by cascade C−N and C−C bond-forming strategy is reported. Various functional groups are tolerated to afford the desired azide oxindoles in 22–86% yields under the standard conditions. Mechanistic studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway.

  报道了通过级联 C-N 和 C-C 键形成策略的可见光诱导的芳基丙烯酰胺氧化碳叠化。在标准条件下，可以容忍各种官能团以 22-86% 的收率提供所需的叠氮羟吲哚。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。