1,2,2a,3-Tetrahydrobenzindol-5(4H)-one | 100561-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,2a,3-Tetrahydrobenzindol-5(4H)-one
• 英文别名: 2,2A,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-one；2,2A,3,4-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-5-on；5-oxo-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole；1,2,2a,3,4,5-Hexahydrobenzindol-5-on；2-Azatricyclo[6.3.1.0,4,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-7-one；2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benzo[cd]indol-5-one
• CAS: 100561-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD18432435
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RBPAHHIAMGEWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2a,3-Tetrahydrobenzindol-5(4H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，

  DOI：

  10.1021/ja01594a039
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,2a,3-Tetrahydrobenzindol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，

  DOI：

  10.1021/ja01594a039
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 苯亚硒酸酐 在 1,2,2a,3-Tetrahydrobenzindol-5(4H)-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the conversion of indolines into indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98986-x

文献信息

• 6-Substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines: potent serotonin agonists
  作者：Michael E. Flaugh、D. L. Mullen、Ray W. Fuller、Norman R. Mason

  DOI：10.1021/jm00117a013

  日期：1988.9

  A series of 6-substituted tricyclic ergoline partial structures has been synthesized and found to possess very strong serotonin agonist activity. A methoxy group at the 6-position greatly enhances activity, but at the expense of compound stability. Substituting the 6-position with protophyllic groups that are also electron-withdrawing in character enhances both activity and stability.

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 707 - 713
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki、Barton, Derek, H. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NINOMIYA, ICHIYA;HASHIMOTO, CHIYOMI;KIGUCHI, TOSHIKO;NAITO, TAKEAKI;BARTO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 707-713
  作者：NINOMIYA, ICHIYA、HASHIMOTO, CHIYOMI、KIGUCHI, TOSHIKO、NAITO, TAKEAKI、BARTO+

  DOI：——

  日期：——
• NINOMIYA, ICHIYA;KIGUCHI, TOSHIKO;HASHIMOTO, CHIYOMI;BARTON, D. H. R.;LUS+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 35, 4183-4186
  作者：NINOMIYA, ICHIYA、KIGUCHI, TOSHIKO、HASHIMOTO, CHIYOMI、BARTON, D. H. R.、LUS+

  DOI：——

  日期：——