Bergacef | 42540-40-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Bergacef
• 英文别名: cefamandole nafate；(6R)-7t-((R)-2-formyloxy-2-phenyl-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt；sodium;(6R,7R)-7-[[(2S)-2-formyloxy-2-phenylacetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 42540-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₆O₆S₂*Na
• 分子量: 512.502
• InChiKey: ICZOIXFFVKYXOM-RLIWEYRZSA-M

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 溶解度：
  易溶于水，微溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3003201900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下保存

制备方法与用途

头孢孟多酯钠是一种广谱半合成头孢菌素类抗生素，用于治疗多种细菌引起的感染。以下是关于头孢孟多酯钠的一些关键信息：

药物特性

• 作用机制：通过抑制细菌细胞壁的合成来发挥作用。
• 适应症：适用于由敏感细菌引起的各种感染，如肺部、尿路、胆道、皮肤和软组织、骨及关节等部位的感染。

用法用量

• 肌注：每日2～8g，分3～4次深部肌注；最高剂量不超过12g。
• 静注或静滴：每日2～8g，分3～4次静脉注射或缓慢静脉滴注（建议在3～5分钟内完成）。皮肤感染、无并发症的肺炎和尿路感染可按肌注推荐剂量使用。

注意事项

• 对本品或其他头孢菌素类药过敏者禁用。
• 有青霉素类药物过敏史及肾功能不全患者慎用，孕妇、新生儿或早产儿应避免使用。
• 长期用药需定期检查肝肾功能和血常规；静脉给药时应注意注射部位反应。

不良反应

常见不良反应包括：

• 过敏反应：皮疹、荨麻疹等；
• 肝脏损害：如转氨酶一过性升高；
• 肾脏问题：可逆性肾功能损伤；
• 出血倾向（多见于肾功能减退者）。

注意事项

1. 药物相互作用：
   • 与丙磺舒合用，可增加本品的血药浓度。
   • 避免与可能干扰凝血功能的药物联合使用。
2. 配伍禁忌：不宜与其他含钙或镁的溶液在同一容器中混合。

使用注意事项

• 注射液应在规定时间内使用完毕；不得与含有酒精的产品同时使用，以防发生戒酒症状。
• 配制药液时需严格按照说明书操作，防止沉淀产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bergacef 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以18.5 g的产率得到cefamandole
  参考文献：
  名称：

  一种右旋头孢孟多酯酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种右旋头孢孟多酯酸的合成方法，该方法是在一元有机溶剂中以该一元有机溶剂的三氟化硼络合物为催化剂将7‑ACA与甲巯基四氮唑缩合生成7‑ATCA；再在另一一元有机溶剂中在有机碱的作用下使7‑ATCA与S‑(‑)‑甲酰基扁桃酸酰氯反应生成右旋头孢孟多酯酸，然后经过水解，萃取分相，留下有机相，并加入有机酸钠盐和另一与右旋头孢孟多酯钠难溶的有机溶剂，结晶得到右旋头孢孟多酯钠，最后将右旋头孢孟多酯钠溶于水中，加入与水不溶的有机溶剂和有机或者无机酸，萃取分相后留下有机相，并将有机相减压旋蒸得到右旋头孢孟多酯酸。该发明方法简单，条件温和，原料易得，并且最终得到的产品纯度在99%以上。

  公开号：

  CN106565750B
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Bergacef
  参考文献：
  名称：

  一种右旋头孢孟多酯酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种右旋头孢孟多酯酸的合成方法，该方法是在一元有机溶剂中以该一元有机溶剂的三氟化硼络合物为催化剂将7‑ACA与甲巯基四氮唑缩合生成7‑ATCA；再在另一一元有机溶剂中在有机碱的作用下使7‑ATCA与S‑(‑)‑甲酰基扁桃酸酰氯反应生成右旋头孢孟多酯酸，然后经过水解，萃取分相，留下有机相，并加入有机酸钠盐和另一与右旋头孢孟多酯钠难溶的有机溶剂，结晶得到右旋头孢孟多酯钠，最后将右旋头孢孟多酯钠溶于水中，加入与水不溶的有机溶剂和有机或者无机酸，萃取分相后留下有机相，并将有机相减压旋蒸得到右旋头孢孟多酯酸。该发明方法简单，条件温和，原料易得，并且最终得到的产品纯度在99%以上。

  公开号：

  CN106565750B

文献信息

• Conversion of Cefamandole Nafate to Cefamandole Sodium
  作者：Joseph M. Indelicato、William L. Wilham、Benito J. Cerimele

  DOI：10.1002/jps.2600650811

  日期：1976.8

  The rate of hydrolysis of the formyl moiety of cefamandole nafate was determined as a function of pH, temperature, and concentration of added sodium carbonate or tromethamine. The reaction rate was sensitive to hydroxide ion in the pH 5.5-8.0 range with half-life values of hours to minutes. Hydrolysis was rapid upon the addition of sodium carbonate or tromethamine. Chirality in the 7-D-mandelamido

  根据pH，温度和加入的碳酸钠或三甲胺的浓度来确定头孢曼陀烷萘甲酸酯的甲酰基部分的水解速率。反应速率对pH 5.5-8.0范围内的氢氧根离子敏感，半衰期为数小时至数分钟。加入碳酸钠或氨丁三醇后，水解迅速。7-D-曼德拉米多侧链中的手性不受水解影响。
• 一种右旋头孢孟多酯酸的合成方法
  申请人：哈药集团制药总厂

  公开号：CN106565750B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明公开了一种右旋头孢孟多酯酸的合成方法，该方法是在一元有机溶剂中以该一元有机溶剂的三氟化硼络合物为催化剂将7‑ACA与甲巯基四氮唑缩合生成7‑ATCA；再在另一一元有机溶剂中在有机碱的作用下使7‑ATCA与S‑(‑)‑甲酰基扁桃酸酰氯反应生成右旋头孢孟多酯酸，然后经过水解，萃取分相，留下有机相，并加入有机酸钠盐和另一与右旋头孢孟多酯钠难溶的有机溶剂，结晶得到右旋头孢孟多酯钠，最后将右旋头孢孟多酯钠溶于水中，加入与水不溶的有机溶剂和有机或者无机酸，萃取分相后留下有机相，并将有机相减压旋蒸得到右旋头孢孟多酯酸。该发明方法简单，条件温和，原料易得，并且最终得到的产品纯度在99%以上。