thymidine 5'-phosphate sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thymidine 5'-phosphate sodium salt
• 英文别名: thymidine 5'-monophosphate disodium salt；TMP；disodium thymidine 5’-monophosphate；sodium;[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₈P*2Na
• 分子量: 366.175
• InChiKey: PZWOWZCSLGDRQJ-HNPMAXIBSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 5'-phosphate sodium salt 在 Dowex-50W ion exchange column (H⁺ form) 作用下， 生成 胸苷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleoside 5′-Tetraphosphates Containing Terminal Fluorescent Labels via Activated Cyclic Trimetaphosphate

  摘要：

  2'-Deoxynucleotide 5'-tetraphosphates in which a fluorescent label is attached to the terminal phosphate are used as key reagents in high-throughput DNA sequencing techniques and in single nucleotide polymorphism typing assays. We demonstrate that this class of compounds can be prepared by reacting fluorophores such as 7-hydroxy-4-methylcoumarin, methylfluorescein, fluorescein and resorufin with an activated form of cyclic trimetaphosphate to give intermediate 11. Reaction of 11 with 2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates or a nucleoside 5'-monophosphate gave the target compounds in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo500051y
• 作为产物：
  描述：

  胸苷酸 在 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以203 mg的产率得到thymidine 5'-phosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a model compound for evaluation of cyanoethyl cleavage

  摘要：

  在我们的合成-通过合成（SBS）技术开发过程中，一个重要且具有挑战性的任务是评估高效的氰乙基（CE）裂解条件。为此，我们合成了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为模型化合物，以及一个带有CE功能作为末端基团的短DNA寡聚体，并用于各种去保护实验。正如已经知道的对于2'-O-CE-保护的RNA寡核苷酸，CE功能可通过THF中的四丁基氟化铵（TBAF）来裂解。事实上，通过使用3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为裂解试验的简单模型化合物，我们发现3'-O-CE功能在1 M TBAF/THF条件下可以被完全裂解。然而，CE基团也会在碱性条件下被其他小碱基如羟基裂解。在我们的合成-通过合成（SBS）应用中，CE裂解与TBAF/THF在温和条件下提供了最快和定量的CE基团去除。对3'-CE基团的高效去除对于使用染料标记的3'-CE阻断的dNTPs进行SBS方法的原理证明至关重要，目前正在进行研究。在这里，我们描述了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为合成-通过合成（SBS）技术的可逆终止子的开发的模型化合物的应用。此外，我们建议带有任何可去除的3'-修饰的核苷酸磷酸盐可能是适合的模型化合物，用于在类似寡核苷酸/无极性溶剂体系中进行裂解研究。

  DOI：

  10.1135/cccc2008183

文献信息

• Highly Selective Binding of Organometallic Ruthenium Ethylenediamine Complexes to Nucleic Acids:  Novel Recognition Mechanisms
  作者：Haimei Chen、John A. Parkinson、Robert E. Morris、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ja027719m

  日期：2003.1.1

  derivatives by organometallic ruthenium(II) arene anticancer complexes of the type [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] where en = ethylenediamine, arene = biphenyl (Bip), tetrahydroanthracene (THA), dihydroanthracene (DHA), p-cymene (Cym) or benzene (Ben), X = Cl(-) or H(2)O using (1)H, (31)P and (15)N ((15)N-en) NMR spectroscopy. For mononucleosides, [(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) binds only to N7 of guanosine, to N7

  我们研究了 [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] 型有机金属钌 (II) 芳烃抗癌复合物对核酸衍生物的识别，其中 en = 乙二胺，芳烃 = 联苯 (Bip) 、四氢蒽 (THA)、二氢蒽 (DHA)、对伞花烃 (Cym) 或苯 (Ben)，X = Cl(-) 或 H(2)O 使用 (1)H、(31)P 和 (15)N ((15)N-en)核磁共振波谱。对于单核苷，[(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) 仅与鸟苷的 N7、肌苷的 N7 和 N1 以及胸苷的 N3 结合。胞苷与N3的结合较弱，几乎未观察到与腺苷的结合。在中性 pH 下，核碱基的各种结合位点对 Ru 的反应性以 G(N7) > I(N7) > I(N1)、T(N3) > C(N3) > A(N7)、A( N1)。所以，伪八面体二氨基 Ru(II) 芳烃配合物比方形平面 Pt(II) 配合物在 G 和
• Sulfonate derived phosphoramidates as active intermediates in the enzymatic primer-extension of DNA
  作者：S. De、E. Groaz、L. Margamuljana、M. Abramov、P. Marlière、P. Herdewijn

  DOI：10.1039/c5ob00157a

  日期：——

  The incorporation and extension of synthetically unprecedented nucleoside phosphoramidate sulfonates is demonstrated using thermophilic and mesophilic microbial polymerases.

  使用嗜热和中温微生物聚合酶展示了合成前所未有的核苷酸磷酸酰胺磺酸盐的合并和扩展。
• 5’‐Phosphorylation Increases the Efficacy of Nucleoside Inhibitors of the DNA Repair Enzyme SNM1A
  作者：Mark Berney、Manav T Manoj、Ellen M. Fay、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1002/cmdc.202100603

  日期：2022.3.4

  strategy to improve the efficacy of cancer chemotherapy is the inhibition of enzymes implicated in interstrand crosslink repair. One such target enzyme is SNM1A, a zinc-dependent exonuclease. We prepared several series of nucleoside derivatives and tested these as SNM1A inhibitors. Exploiting interactions with the enzyme's phosphate-binding pocket, in addition to the catalytic zinc ion(s), dramatically

  提高癌症化疗疗效的一个有希望的策略是抑制与链间交联修复有关的酶。一种这样的靶酶是 SNM1A，一种锌依赖性核酸外切酶。我们制备了几个系列的核苷衍生物，并将它们作为 SNM1A 抑制剂进行了测试。除了催化锌离子外，利用与酶的磷酸盐结合袋的相互作用，显着提高了抑制效力。
• Recognition of Thymine and Related Nucleosides by a Zn^II-Cyclen Complex Bearing a Ferrocenyl Pendant
  作者：Gilles Gasser、Matthew J. Belousoff、Alan M. Bond、Zuzanna Kosowski、Leone Spiccia

  DOI：10.1021/ic061902p

  日期：2007.3.1

  upon complexation with the receptor. The thymine adduct, [ZnL(thymine anion)][ClO4].2H2O (C4), has been crystallized and characterized. The X-ray structure of C4 confirmed the thymine binding to the receptor, and the short Zn-N(thymine) distance of 1.975(5) A indicated clearly that the ferrocenyl arm does not affect the complexation of the DNA base. In contrast to the large spectral changes, electrochemical

  带有二茂铁基臂（L）及其一系列ZnII配合物的环素衍生物[ZnL（OH2）] [ClO4] 2（C1），[ZnL（OH）] [ClO4]（C2）和[ZnL（Cl） ] [ClO4] .CH3CN（C3）（周期数= 1,4,7,10-四氮杂十二烷，L = 1-（二茂铁甲基）-1,4,7,10-四氮杂十二烷）已经制备并进行了光谱表征。X射线结构测定证实了络合物C1的形成，并揭示了配位水参与了与高氯酸盐抗衡离子的氢键结合。通过电位滴定法测定的水分子去质子化的pKa值在25摄氏度和I = 0.1（KNO3）下为7.36 +/- 0.09。已经研究了使用络合物C1作为水溶液中的胸腺嘧啶衍生物的电位传感器的可能性。1H和13C NMR共振的变化表明与胸腺嘧啶（T）和两种胸腺嘧啶衍生物胸苷（dT）和胸苷5'-单磷酸酯（TMP2-）发生了结合。胸腺嘧啶衍生物的nuC = O和nuC = C振动的明显变化也
• Nucleotides bearing a cleavable genotoxic group on the phosphate
  作者：Hikoya Hayatsu、Makiko Akashi、Naomi Inada、Seisuke Takashima、Satoko Ishikawa、Shoji Hizatate、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1021/ja00056a071

  日期：1993.2

  A new class of nucleotide derivatives in which N-nitroso-pyrrolidine (NPYR) is linked to the phosphate group through an ester linkage at the alpha-carbon of the nitrosamine were prepared by a reaction between a nucleoside monophosphate and alpha-acetoxy-NPYR. The NPYR derivatives were prepared from dpT, dpC, dpA, dpG, pA and dpCpT. Treatment of the NPYR-pX with acid, snake venom phosphodiesterase,

  一类新的核苷酸衍生物，其中 N-亚硝基-吡咯烷 (NPYR) 通过亚硝胺 α-碳上的酯键连接到磷酸基团，通过核苷单磷酸和 α-乙酰氧基-NPYR 之间的反应制备。NPYR 衍生物由 dpT、dpC、dpA、dpG、pA 和 dpCpT 制备。用酸、蛇毒磷酸二酯酶或近紫外光处理 NPYR-pX 导致 NPYR 基团裂解，再生 pX。所有这些核苷酸衍生物都对鼠伤寒沙门氏菌 TA1535 具有直接诱变作用。当噬菌体 M13mp2 双链共价闭合环状 DNA 用近紫外线照射的 NPYR-dpT 处理时，DNA 发生单链断裂。