2'-deoxythymidine-5'-monophosphoric acid disodium salt | 33430-62-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'-deoxythymidine-5'-monophosphoric acid disodium salt
• 英文别名: thymidine-5'-monophosphate disodium salt；5'-thymidylic acid, disodium salt
• CAS: 33430-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₈P*2Na
• 分子量: 366.175
• InChiKey: PZWOWZCSLGDRQJ-HNPMAXIBSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300 C
• 溶解度：
  PBS (pH 7.2)：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Thymidine 5′-monophosphate disodium salt hydrate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5′-Thymidylic aciddisodium salt
dTMP
TMP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5′-Thymidylic aciddisodium salt
别名
dTMP
TMP
: C10H13N2Na2O8P · xH2O
分子式
: 366.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
215 °C - 加热时分解。
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Thymidine-5'-monophosphate（5'-胸苷酸）二钠盐是一种具有生物活性的内源性代谢物。

文献信息

• Highly Selective Binding of Organometallic Ruthenium Ethylenediamine Complexes to Nucleic Acids:  Novel Recognition Mechanisms
  作者：Haimei Chen、John A. Parkinson、Robert E. Morris、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ja027719m

  日期：2003.1.1

  derivatives by organometallic ruthenium(II) arene anticancer complexes of the type [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] where en = ethylenediamine, arene = biphenyl (Bip), tetrahydroanthracene (THA), dihydroanthracene (DHA), p-cymene (Cym) or benzene (Ben), X = Cl(-) or H(2)O using (1)H, (31)P and (15)N ((15)N-en) NMR spectroscopy. For mononucleosides, [(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) binds only to N7 of guanosine, to N7

  我们研究了 [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] 型有机金属钌 (II) 芳烃抗癌复合物对核酸衍生物的识别，其中 en = 乙二胺，芳烃 = 联苯 (Bip) 、四氢蒽 (THA)、二氢蒽 (DHA)、对伞花烃 (Cym) 或苯 (Ben)，X = Cl(-) 或 H(2)O 使用 (1)H、(31)P 和 (15)N ((15)N-en)核磁共振波谱。对于单核苷，[(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) 仅与鸟苷的 N7、肌苷的 N7 和 N1 以及胸苷的 N3 结合。胞苷与N3的结合较弱，几乎未观察到与腺苷的结合。在中性 pH 下，核碱基的各种结合位点对 Ru 的反应性以 G(N7) > I(N7) > I(N1)、T(N3) > C(N3) > A(N7)、A( N1)。所以，伪八面体二氨基 Ru(II) 芳烃配合物比方形平面 Pt(II) 配合物在 G 和
• Sulfonate derived phosphoramidates as active intermediates in the enzymatic primer-extension of DNA
  作者：S. De、E. Groaz、L. Margamuljana、M. Abramov、P. Marlière、P. Herdewijn

  DOI：10.1039/c5ob00157a

  日期：——

  The incorporation and extension of synthetically unprecedented nucleoside phosphoramidate sulfonates is demonstrated using thermophilic and mesophilic microbial polymerases.

  使用嗜热和中温微生物聚合酶展示了合成前所未有的核苷酸磷酸酰胺磺酸盐的合并和扩展。
• 5’‐Phosphorylation Increases the Efficacy of Nucleoside Inhibitors of the DNA Repair Enzyme SNM1A
  作者：Mark Berney、Manav T Manoj、Ellen M. Fay、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1002/cmdc.202100603

  日期：2022.3.4

  strategy to improve the efficacy of cancer chemotherapy is the inhibition of enzymes implicated in interstrand crosslink repair. One such target enzyme is SNM1A, a zinc-dependent exonuclease. We prepared several series of nucleoside derivatives and tested these as SNM1A inhibitors. Exploiting interactions with the enzyme's phosphate-binding pocket, in addition to the catalytic zinc ion(s), dramatically

  提高癌症化疗疗效的一个有希望的策略是抑制与链间交联修复有关的酶。一种这样的靶酶是 SNM1A，一种锌依赖性核酸外切酶。我们制备了几个系列的核苷衍生物，并将它们作为 SNM1A 抑制剂进行了测试。除了催化锌离子外，利用与酶的磷酸盐结合袋的相互作用，显着提高了抑制效力。
• Synthesis of 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a model compound for evaluation of cyanoethyl cleavage
  作者：Angelika C. Keller、Saulius Serva、Diana C. Knapp、Marek Kwiatkowski、Joachim W. Engels

  DOI：10.1135/cccc2008183

  日期：——

  An essential and challenging task during the development of our sequencing-by-synthesis (SBS) technique is the evaluation of efficient cyanoethyl (CE) cleavage conditions. For this purpose 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a model compound as well as a short DNA oligomer bearing the CE function as terminal group were synthesized and used for various deprotection experiments. As it is already known for 2′-O-CE-protected RNA oligonucleotides, the CE function can be cleaved with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF. Indeed, by using 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a simple model compound for cleavage tests, we found out that the 3′-O-CE function is quantitatively cleaved with 1 M TBAF in THF. However, the CE group is also cleaved by other small bases like hydroxy groups under alkaline conditions. The CE cleavage with TBAF in THF gives the fastest and quantitative removal of the CE group under mild conditions for our sequencing-by-synthesis (SBS) application. The efficient removal of the 3′-CE group is crucial for the proof-of-principle of our SBS approach using dye-labeled 3′-CE-blocked dNTPs, which is currently under investigation. Herein we describe the application of 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as model compound for the development of reversible terminators for the SBS technique. Furthermore we suggest that nucleoside phosphates bearing any removable 3′-modification might be suitable model compounds for cleavage studies in a heterogeneous environment comparable to an oligonucleotide/ aprotic solvent system.

  在我们的合成-通过合成（SBS）技术开发过程中，一个重要且具有挑战性的任务是评估高效的氰乙基（CE）裂解条件。为此，我们合成了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为模型化合物，以及一个带有CE功能作为末端基团的短DNA寡聚体，并用于各种去保护实验。正如已经知道的对于2'-O-CE-保护的RNA寡核苷酸，CE功能可通过THF中的四丁基氟化铵（TBAF）来裂解。事实上，通过使用3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为裂解试验的简单模型化合物，我们发现3'-O-CE功能在1 M TBAF/THF条件下可以被完全裂解。然而，CE基团也会在碱性条件下被其他小碱基如羟基裂解。在我们的合成-通过合成（SBS）应用中，CE裂解与TBAF/THF在温和条件下提供了最快和定量的CE基团去除。对3'-CE基团的高效去除对于使用染料标记的3'-CE阻断的dNTPs进行SBS方法的原理证明至关重要，目前正在进行研究。在这里，我们描述了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为合成-通过合成（SBS）技术的可逆终止子的开发的模型化合物的应用。此外，我们建议带有任何可去除的3'-修饰的核苷酸磷酸盐可能是适合的模型化合物，用于在类似寡核苷酸/无极性溶剂体系中进行裂解研究。
• Recognition of Thymine and Related Nucleosides by a Zn^II-Cyclen Complex Bearing a Ferrocenyl Pendant
  作者：Gilles Gasser、Matthew J. Belousoff、Alan M. Bond、Zuzanna Kosowski、Leone Spiccia

  DOI：10.1021/ic061902p

  日期：2007.3.1

  upon complexation with the receptor. The thymine adduct, [ZnL(thymine anion)][ClO4].2H2O (C4), has been crystallized and characterized. The X-ray structure of C4 confirmed the thymine binding to the receptor, and the short Zn-N(thymine) distance of 1.975(5) A indicated clearly that the ferrocenyl arm does not affect the complexation of the DNA base. In contrast to the large spectral changes, electrochemical

  带有二茂铁基臂（L）及其一系列ZnII配合物的环素衍生物[ZnL（OH2）] [ClO4] 2（C1），[ZnL（OH）] [ClO4]（C2）和[ZnL（Cl） ] [ClO4] .CH3CN（C3）（周期数= 1,4,7,10-四氮杂十二烷，L = 1-（二茂铁甲基）-1,4,7,10-四氮杂十二烷）已经制备并进行了光谱表征。X射线结构测定证实了络合物C1的形成，并揭示了配位水参与了与高氯酸盐抗衡离子的氢键结合。通过电位滴定法测定的水分子去质子化的pKa值在25摄氏度和I = 0.1（KNO3）下为7.36 +/- 0.09。已经研究了使用络合物C1作为水溶液中的胸腺嘧啶衍生物的电位传感器的可能性。1H和13C NMR共振的变化表明与胸腺嘧啶（T）和两种胸腺嘧啶衍生物胸苷（dT）和胸苷5'-单磷酸酯（TMP2-）发生了结合。胸腺嘧啶衍生物的nuC = O和nuC = C振动的明显变化也