methyl 4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate | 828937-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate
• CAS: 828937-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: XFMKLKYXIVIWNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-cyanoethyl)-3-hydroxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 氢氧化钾 、 potassium hydride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409

文献信息

• Synthesis of Cycloalk[<i>b</i>]indole Bearing Spiropiperidine Derivatives
  作者：Cevher Gündoğdu Hızlıateş、Sibel Gülle、Yavuz Ergün

  DOI：10.1002/jhet.2395

  日期：2016.1

  The novel heterocyclic compounds that have cycloalk[b]indole moiety bearing spiropiperidinone and spiropiperidinedione (3a, 3b, 3c, 5a, 5b, 8a, 8b, and 10a) were synthesized for the first time. The synthesis of spiropiperidinone and spiropiperidinedione structures was performed by a new method. These compounds are similar to sedative and hypnotic drugs such as methyprylon, glutethimide, and thalidomide

  首次合成了具有带有螺哌啶酮和螺哌啶二酮（3a，3b，3c，5a，5b，8a，8b和10a）的环烷基[ b ]吲哚部分的新型杂环化合物。螺哌啶酮和螺哌啶二酮结构的合成采用新方法进行。这些化合物类似于镇静药和催眠药，例如甲氧乙丙啶，谷氨酰胺和沙利度胺。