(1R,5S,6S)-2-[[[4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonyl]oxy]eth-2-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid allyl ester | 215673-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-2-[[[4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonyl]oxy]eth-2-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[2-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-2-prop-2-enoxycarbonyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]ethoxycarbonyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 215673-77-1
• 化学式: C₃₃H₃₇FN₄O₉S
• 分子量: 684.743
• InChiKey: XGSUZFAMUMNPLV-AMDOOTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-2-[[[4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonyl]oxy]eth-2-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[[[4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonyl]oxy]eth-2-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[[[4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonyl]oxy]eth-2-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857