5-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yloxy))-1,3,4-oxadiazole | 1449036-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yloxy))-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-[4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyphenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1449036-27-4
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₃N₄O₂
• 分子量: 485.757
• InChiKey: SBWXNASWPHLXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(4-(3,5,6-trichloropyridin-2-yloxy))-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-（烷基（1H-吲哚-3-基））-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及生物学筛选

  摘要：

  通过N'-亚苄基-（1H-indol-3-）的氧化环化有效地合成了一系列5-（烷基（1H-吲哚-3-基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑使用二（乙酰氧基）碘苯的基）烷酰肼。N'-亚苄基-（1H-吲哚-3-基）链烷酰肼本身衍生自简单的吲哚-3-羧酸。评价了5-（烷基（1H-吲哚-3-基））-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑的抗炎和抗增殖活性。基于获得的结果，建立了结构与活性的关系（SAR），并观察了活性之间的相关性。化合物6i和6t显示出对人类癌细胞系增殖以及大鼠爪水肿发炎的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.024

文献信息

• Synthesis and biological screening of 5-(alkyl(1H-indol-3-yl))-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles as antiproliferative and anti-inflammatory agents
  作者：Sreevani Rapolu、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Ramalinga Murthy、Nishant Jain、Venkata Ramya Bommareddy、Madhava Reddy Bommineni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.024

  日期：2013.8

  A series of 5-(alkyl(1H-indol-3-yl))-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles were efficiently synthesized by oxidative cyclisation of N′-benzylidene-(1H-indol-3-yl)alkane hydrazides using di(acetoxy)iodobenzene. N′-Benzylidene-(1H-indol-3-yl)alkane hydrazides themselves were derived from simple indole-3-carboxylic acids. The 5-(alkyl(1H-indol-3-yl))-2-(substituted)-1,3,4-oxadiazoles were evaluated for their

  通过N'-亚苄基-（1H-indol-3-）的氧化环化有效地合成了一系列5-（烷基（1H-吲哚-3-基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑使用二（乙酰氧基）碘苯的基）烷酰肼。N'-亚苄基-（1H-吲哚-3-基）链烷酰肼本身衍生自简单的吲哚-3-羧酸。评价了5-（烷基（1H-吲哚-3-基））-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑的抗炎和抗增殖活性。基于获得的结果，建立了结构与活性的关系（SAR），并观察了活性之间的相关性。化合物6i和6t显示出对人类癌细胞系增殖以及大鼠爪水肿发炎的最佳活性。