(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal | 32305-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
• 英文别名: S-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionaldehyde；(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
• CAS: 32305-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RCGQAPUWWHXBOK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  356.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.8h， 以184.7 mg的产率得到萘普生
  参考文献：
  名称：

  连续的液体蒸汽反应第2部分：立式串联反应器中铑-双氮杂磷催化剂的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  2-乙烯基-6-甲氧基萘的不对称加氢甲酰化（AHF）展示了立式串联串联活塞流反应器（PFR）的重要设计特征。AHF反应的区域和对映选择性为流式反应器中的气液混合提供了化学探针，可与搅拌良好的间歇式反应器进行比较。用流动反应器获得的结果优于分批获得的结果。因此，AHF提供了（S）-萘普生的有效的，流中对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00406
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• NNN配体、其金属络合物、制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105294667B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了NNN配体、其金属络合物、制备方法及应用。本发明提供了一种NNN配体1、NNN配体的金属络合物2、NNN配体的金属络合物3及他们的制备方法，还提供了NNN配体的金属络合物3在催化二取代烯烃的硼氢化反应中的应用，尤其是在催化1,1‑二取代烯烃的不对称硼氢化反应中的应用。本发明的NNN配体的金属络合物3在二取代烯烃的硼氢化反应中，尤其是在1,1‑二取代烯烃的不对称硼氢化反应中具有优良的催化活性，无论区域选择性还是对映选择性都非常好，而且产率高，反应条件温和，且所述NNN配体及其金属络合物的制备方法简单，原料价廉易得，对环境友好，反应条件温和，收率较高，后处理简单，适合于工业化生产。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• Pharmaceutically useful derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04840936A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Compounds of formula ##STR1## in which R, R.sub.1 and Y have the meanings shown in the description, their preparation by condensing an aldehyde or a ketone with cysteine or a derivative thereof and their use in the pharmaceutical field. The compounds of formula I possess antipyretic, anti-inflammatory, mucolytic and analgesic activity together with a low capacity to cause gastric injuries. The compounds of formula I, furthermore, are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion syndromes.

  公式##STR1##中的化合物，其中R、R.sub.1和Y具有描述中所示的含义，它们通过将醛或酮与半胱氨酸或其衍生物缩合制备而成，并在制药领域中使用。公式I的化合物具有退热、抗炎、溶痰和镇痛活性，同时具有较低的引起胃损伤的能力。此外，公式I的化合物在缺血和再灌注综合征的治疗中特别有用。