erythronic acid | 13752-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythronic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanoic acid
• CAS: 13752-84-6
• 化学式: C₄H₈O₅
• 分子量: 136.105
• InChiKey: JPIJQSOTBSSVTP-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

红细胞酸是碳水化合物的内源性代谢产物，可应用于代谢相关疾病的研宄。它在高尿酸血症的发作与改善过程中扮演着关键角色，并且与转醛酶缺乏引起的线粒体功能障碍有关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythronic acid 生成 2,3,4-三羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  The Resolution of dl-Erythronic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01320a066
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 生成 erythronic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der D-，L-和DL-Erythron-undThreonsäure-内酯

  摘要：

  杜邦（Durch oxydativen）Abbau von D-核糖，L-阿拉伯糖，D-木糖和L-Ascorbinsäure位于碱溶液中Lösungmit Sauerstoff nach Spengler和Pfannenstiel wurden死于D- und L-Erythron-和Threonsäurenhergestellt。模具4中的Säurenwurden可用于内酯和苯酰肼，也可用于澳大利亚。Antipoden die ebenfalls kristallisierten DL-内酯hergestellt。死于D-和DL-Threonsäure-内酯Wurden erstmals beschrieben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340733

文献信息

• Kinetics and mechanism of Ru(III) catalysed oxidation of some polyhydric alcohols by -bromosuccinimide in acidic media
  作者：J.P. Sharma、R.N.P. Singh、A.K. Singh、Bharat Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90561-7

  日期：1986.1

  Kinetics of oxidation of ethylene glycol, glycerol, erythritol and dulcitol by acidic solution of N-bromosuccinimide (NBS) in presence of ruthenium(III) chloride as a homogeneous catalyst and mercuric acetate as scavenger in the temperature range of 30–50°C have been reported. The reactions follow identical kinetics, being first order in each NBS, substate and Ru(III). Zero effect of [H+], [mercuric

  在30–50°C的温度范围内，存在于氯化钌（III）作为均相催化剂和乙酸汞作为清除剂的情况下，在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的酸性溶液中，乙二醇，甘油，赤藓糖醇和二糖醇的酸性氧化动力学，被报道。反应遵循相同的动力学，在每个NBS，亚基和Ru（III）中均为一阶。已经观察到[H + ]，[乙酸汞]和离子强度的零影响。观察到的琥珀酰亚胺和乙酸的负影响，而[氯- ]显示对反应速度的积极作用。已经计算了各种激活参数。该反应的产物被鉴定为相应的酸。已经提出了与实验结果一致的合适机理。
• A NOVEL MECHANISM FOR THE OXIDATION OF <i>ERYTHRO</i>-SERIES PENTOSES AND HEXOSES BY <i>N</i>-ARYLBROMOSULPHONAMIDES IN ALKALINE MEDIUM
  作者：V. Shashikala、K. S. Rangappa

  DOI：10.1081/car-120004334

  日期：2002.6.27

  oxidation of d-mannose, d-glucose, d-fructose, l-arabinose and d-ribose by bromamine-T (sodium N-bromo-p-toluenesulphonamide or BAT) and bromamine-B (sodium N-bromobenzenesulphonamide or BAB) in alkaline medium were investigated at 30°C. The rate of the reaction was first order both with respect to the oxidant and the sugar and second order with respect to [HO−]. The addition of the reaction product,

  溴胺-T（N-溴-对甲苯磺酰胺钠或BAT）和溴胺-B（N-溴苯磺酰胺钠）氧化d-甘露糖，d-葡萄糖，d-果糖，l-阿拉伯糖和d-核糖的动力学研究在碱性介质中于30°C进行了研究。反应速率相对于氧化剂和糖都是一阶的，而相对于[HO-]而言是二阶的。反应产物，对甲苯磺酰胺（PTS）或苯磺酰胺（BSA）的添加以及介质离子强度的变化对速率没有影响。该速率随介质介电常数的降低而降低，并计算出dAB值（活化复合物的大小）。质子清单研究是在H2O-D2O混合物中进行的。反应的激活参数是从阿伦尼乌斯图计算的。产物的HPLC和GLC-MS分析表明，糖被氧化成由阿拉伯酸，核糖酸，赤藓酸和甘油酸组成的醛糖酸的混合物。已经提出了与观察到的结果一致的一般机制。
• Oxidation of threose-series pentoses and hexoses by sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide
  作者：Kanchugarakoppal S. Rangappa、Huchappa Manjunathaswamy、Manikanahally P. Raghavendra、D.Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00046-9

  日期：1998.2

  kinetics and mechanism of oxidation of threose-series hexoses and pentoses by chloramine-T in alkaline medium was investigated. Kinetic studies with d -galactose, d -sorbose, d -xylose, and d -lyxose showed that the rate of the reaction was first order with respect to sugar and chloramine-T, and second order with respect to hydroxide ion. p-Toluenesulfonamide and chloride ions, the reduced products of

  摘要研究了氯胺-T在碱性介质中氧化苏糖系列己糖和戊糖的动力学及其机理。用d-半乳糖，d-山梨糖，d-木糖和d-lyxose进行的动力学研究表明，反应速率相对于糖和氯胺-T为一级，而对于氢氧根离子为二级。对甲苯磺酰胺和氯离子是氯胺-T的还原产物，对反应速率没有影响。该速率随着介质的离子强度的增加而增加，并且介电效应为负。H2O-D2O混合物中的质子清单研究表明存在一个过渡态。d-古洛糖，d-idose，l-山梨糖，d-半乳糖，d-talose，d-塔格糖，d-木糖的产品分析 d-lyxose和d-lyxose揭示了所有lyxose系列己糖主要产生了lyxonic和苏糖酸的混合物，以及少量的己酸，xylonic和甘油酸，而所有木糖系列hexoses产生了lyxonic，threonic和甘油酸以及少量的xylonic混合物。和己酸。木糖和lyxose得到的混合物主要由lyxonic酸，thre
• Upson; Noyce; Albert, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 780,784
  作者：Upson、Noyce、Albert

  DOI：——

  日期：——
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 248
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——