methyl 6-n-pentyl-2-hydroxy-4-oxo-cyclohex-2-ene-1-carboxylate | 27871-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-n-pentyl-2-hydroxy-4-oxo-cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-n-pentyl-2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate；6-n-Pentyl-2-hydroxy-4-oxo-cyclohex-2-en-1-carbonsaeure-methylester；Methyl 2-hydroxy-4-oxo-6-pentylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 27871-89-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FETWVVHGLAIOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-n-pentyl-2-hydroxy-4-oxo-cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57 %的产率得到3,5-二羟基戊苯
  参考文献：
  名称：

  基于大麻二酚的类似物作为 μ-阿片受体负变构调节剂的构效关系研究

  摘要：

  美国面临前所未有的致命药物过量激增。纳洛酮是阿片类药物过量的唯一解毒剂，与 mu 阿片受体 (μOR) 正位点竞争。纳洛酮与芬太尼类合成阿片类药物作斗争，芬太尼类合成阿片类药物目前导致约 80% 的死亡。针对二级位点的负变构调节剂 (NAM) 可能会非竞争性下调 μOR 激活。 (−)-大麻二酚 ((−)-CBD) 是候选 μOR NAM。为了探索其治疗潜力，我们评估了 CBD 类似物之间的结构-活性关系，以确定具有增强效力的 NAM。使用环 AMP 测定，我们表征了 15 种 CBD 类似物对 μOR 激活的逆转作用，其中几种类似物被证明比 (−)-CBD 更有效。比较对接研究表明，有效的化合物与假定的变构袋相互作用，以稳定非活性 μOR 构象。最后，这些化合物增强纳洛酮从正位点置换芬太尼。我们的结果表明 CBD 类似物为开发下一代阿片类药物过量解毒剂提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00061
• 作为产物：
  描述：

  3-壬烯-2-酮 、 丙二酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以94 g的产率得到methyl 6-n-pentyl-2-hydroxy-4-oxo-cyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE MANUFACTURE OF CANNABINOID PRODRUGS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND THEIR USE

  摘要：

  描述了生产大麻素前药的方法，以及将这些前药制剂制备成药用可接受形式的方法，以及它们作为治疗疾病的治疗剂的用途。

  公开号：

  US20170362195A1

文献信息

• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
• BIOSYNTHESIS OF CANNABINOID PRODRUGS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170298399A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides methods for producing cannabinoid prodrugs. Also described are pharmaceuticals acceptable compositions of the prodrugs and a system for the large-scale production of the prodrugs.

  本发明提供了生产大麻素前药的方法。还描述了前药的药用成分和用于大规模生产前药的系统。
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CANNABINOIDS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE CANNABINOÏDES
  申请人：FULL SPECTRUM LAB LTD

  公开号：WO2014134281A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides methods for producing cannabinoids and cannabinoid analogs as well as a system for producing these compounds. The inventive method is directed to contacting a compound according to Formula I or Formula II with a cannabinoid synthase. Also described is a system for producing cannabinoids and cannabinoid analogs by contacting a THCA synthase with a cannabinoid precursor and modifying at least one property of the reaction mixture to influence the quantity formed of a first cannabinoid relative to the quantity formed of a second cannabinoid.

  本发明提供了一种生产大麻素和大麻素类似物的方法，以及用于生产这些化合物的系统。创新的方法涉及将符合第一式或第二式的化合物与大麻素合成酶接触。还描述了一种通过将THCA合成酶与大麻素前体接触，并修改反应混合物的至少一个特性以影响形成第一大麻素相对于形成第二大麻素的数量的大麻素和大麻素类似物的系统。
• [EN] APPARATUS AND METHODS FOR THE SIMULTANEOUS PRODUCTION OF CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] APPAREIL ET PROCÉDÉS POUR LA PRODUCTION SIMULTANÉE DE COMPOSÉS DE CANNABINOÏDE
  申请人：FULL SPECTRUM LAB LTD

  公开号：WO2016030828A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides an apparatus and methods for simultaneously producing different compounds in various ratios under set conditions.

  本发明提供了一种装置和方法，可以在设定的条件下同时生产不同化合物以各种比例。
• CHEMICAL ENGINEERING PROCESSES AND APPARATUS FOR THE SYNTHESIS OF COMPOUNDS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Limited

  公开号：US20150361469A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides methods for producing cannabinoids and cannabinoid analogs as well as a system for producing these compounds. The inventive method is directed to contacting a compound according to Formula I or Formula II with a cannabinoid synthase. Also described is a system for producing cannabinoids and cannabinoid analogs by contacting a THCA synthase with a cannabinoid precursor and modifying at least one property of the reaction mixture to influence the quantity formed of a first cannabinoid relative to the quantity formed of a second cannabinoid.

  本发明提供了生产大麻素和大麻素类似物的方法，以及生产这些化合物的系统。本发明的方法是将公式I或公式II的化合物与大麻素合成酶接触。此外，本发明还描述了一种通过将THCA合成酶与大麻素前体接触，并修改反应混合物的至少一个性质以影响第一大麻素形成量相对于第二大麻素形成量的系统，用于生产大麻素和大麻素类似物的系统。