3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-hydroxyiminomethylthymidine | 139888-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-hydroxyiminomethylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxyiminomethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139888-03-2；139974-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₆Si
• 分子量: 399.519
• InChiKey: CYTVDHMEZUYEBI-OGHNNQOOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-hydroxyiminomethylthymidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-Cyanothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-hydroxyiminomethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 、 、 盐酸羟胺 在 水 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-hydroxyiminomethylthymidine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4'-substituted nucleosides

  摘要：

  化合物I式的核苷：##STR1## 其中B是嘌呤或嘧啶；X和X'是H；Y是H；Y'是OH，F或H；或者Y'和X'一起形成键；Z是##STR2## 其中n为零，一，二或三；或者Y'和Z一起形成环磷酸酯；Z'是--CN，--CH.sub.3，CH.sub.2 N.sub.3或--CH.sub.2 J，其中J是卤素原子；或者Z'和Y'一起是--CH.sub.2 O--；以及其药学上可接受的酯，醚，酰胺，N-酰基基团和盐。

  公开号：

  US05192749A1

文献信息

• Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.
  作者：Counde O-Yang、Helen Y. Wu、Elizabeth B. Fraser-Smith、Keith A.M. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77667-2

  日期：1992.1

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.
• 4'-substituted nucleosides
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05192749A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Nucleosides compounds of Formula I: ##STR1## wherein B is a purine or a pyrimidine; X and X' are H; Y is H; Y' is OH, F or H; or Y' and X' together makes a bond; Z is ##STR2## where n is zero, one, two or three; or Y' and Z together form a cyclic phosphate ester; Z' is --CN, --CH.sub.3, CH.sub.2 N.sub.3 or --CH.sub.2 J, where J is a halogen atom; or Z' and Y' together are --CH.sub.2 O--; and pharmaceutically acceptable esters, ethers, amides, N-acyl moieties and salts thereof.

  化合物I式的核苷：##STR1## 其中B是嘌呤或嘧啶；X和X'是H；Y是H；Y'是OH，F或H；或者Y'和X'一起形成键；Z是##STR2## 其中n为零，一，二或三；或者Y'和Z一起形成环磷酸酯；Z'是--CN，--CH.sub.3，CH.sub.2 N.sub.3或--CH.sub.2 J，其中J是卤素原子；或者Z'和Y'一起是--CH.sub.2 O--；以及其药学上可接受的酯，醚，酰胺，N-酰基基团和盐。