3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl vinyl sulfone | 548740-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl vinyl sulfone
• 英文别名: [3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]vinyl sulfone；1-ethenylsulfonyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 548740-06-3
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₂S
• 分子量: 304.213
• InChiKey: YKTOOQMDMSVWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  299.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-pent-4-enoic acid ethyl ester 、 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl vinyl sulfone 在 PHN-DHQ-OH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到Ethyl 2-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethyl]-2-cyanopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS
  [FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE

  摘要：

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。

  公开号：

  WO2005121137A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]-1-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl vinyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  π-缺陷型 2-(芳基磺酰基)乙酯作为羧酸的保护基团

  摘要：

  已经研究了几种 π 缺陷型 2-(芳基磺酰基)乙基作为羧酸保护基团。2-[3,5-双（三氟甲基）苯磺酰基]乙基是在温和碱性条件下使用 NaHCO 3 水溶液最容易去除的酸保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36844

文献信息

• Catalytic Enantioselective C−C Bond Forming Conjugate Additions with Vinyl Sulfones
  作者：Hongming Li、Jun Song、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja0511063

  日期：2005.6.1

  highly enantioselective catalytic conjugate addition to vinyl sulfones. Promoted by readily accessible organocatalysts derived from C6'-OH cinchona alkaloid derivatives and under mild, air- and moisture-tolerant conditions, conjugate additions of a wide range of alpha-cyanoacetates bearing either an alpha-aryl or an alpha-alkyl substituent to vinyl sulfones proceeded in excellent enantioselectivity and

  在这篇通讯中，我们描述了第一个高度对映选择性催化共轭添加到乙烯基砜的开发。由衍生自 C6'-OH 金鸡纳生物碱衍生物的易于获得的有机催化剂促进，在温和、耐空气和耐湿的条件下，将带有 α-芳基或 α-烷基取代基的各种 α-氰基乙酸酯共轭加成到乙烯基砜以优异的对映选择性和高产率进行。因此，这种高效且操作简单的对映选择性 CC 键形成共轭加成为全碳四元立体中心的对映选择性构建提供了一种新的有用的方法。
• Catalytic enantioselective conjugate additions with α,β-unsaturated sulfones
  作者：Hongming Li、Jun Song、Li Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.054

  日期：2009.4

  development of a highly efficient catalytic asymmetric conjugate addition to α,β-unsaturated sulfones. Utilizing practical bifunctional organic catalysts and involving air- and moisture-tolerant conditions, conjugate additions of a wide range of Michael donors to α,β-unsaturated sulfones proceeded in excellent enantioselectivity/diastereoselectivity and high yield. This efficient and operationally

  我们描述了对 α,β-不饱和砜的高效催化不对称共轭加成的发展。利用实用的双功能有机催化剂并涉及耐空气和耐湿条件，广泛的迈克尔供体与 α,β-不饱和砜的共轭加成以优异的对映选择性/非对映选择性和高产率进行。这种高效且操作简单的新型催化不对称反应应该为带有全碳四元立体中心的手性砜的不对称合成提供一种通用的方法。
• Comparative reactivity analysis of small-molecule thiol surrogates
  作者：László Petri、Péter Ábrányi-Balogh、Petra Regina Varga、Tímea Imre、György Miklós Keserű

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115357

  日期：2020.4

  cysteamine, cysteine or acetyl-cysteine and GSH. The diverse nature of the thiol sources often makes the results incomparable that prevents compiling a comprehensive knowledge base for the design of covalent inhibitors. To evaluate kinetic measurements from different sources we performed a comparative analysis of the different thiol surrogates against a designed set of electrophilic fragments equipped with

  靶向共价抑制剂代表了一种越来越流行的调节具有挑战性的药物靶标的方法。由于共价和非共价相互作用都有助于这些化合物的亲和力，因此对其反应性进行评估是找到可行弹头的关键步骤。有完善的基于HPLC和NMR的动力学分析方法可以解决此任务，但是，他们使用各种半胱氨酸替代物，包括半胱胺，半胱氨酸或乙酰半胱氨酸和GSH。硫醇来源的多样性通常使结果无可比拟，从而妨碍了为设计共价抑制剂而建立全面的知识库。为了评估来自不同来源的动力学测量结果，我们对一组装有一定数量弹头的亲电子片段对不同硫醇替代物进行了比较分析。我们的研究包括7种不同的硫醇模型和13种战斗部，从而对反应性矩阵进行了全面分析。我们发现，对于各种硫醇模型，反应性概况可能存在显着差异。比较不同的弹头，我们得出的结论是，除了具有人类相关性外，谷胱甘肽（GSH）还提供了最佳反应性估计值，并且鉴定出的真阳性数最多。
• Assessment of Tractable Cysteines for Covalent Targeting by Screening Covalent Fragments
  作者：László Petri、Péter Ábrányi‐Balogh、Imre Tímea、Gyula Pálfy、András Perczel、Damijan Knez、Martina Hrast、Martina Gobec、Izidor Sosič、Kinga Nyíri、Beáta G. Vértessy、Niklas Jänsch、Charlotte Desczyk、Franz‐Josef Meyer‐Almes、Iza Ogris、Simona Golič Grdadolnik、Luca Giacinto Iacovino、Claudia Binda、Stanislav Gobec、György M. Keserű

  DOI：10.1002/cbic.202000700

  日期：2021.2.15

  toolbox of covalent fragments containing chemically diverse electrophilic warheads is presented. By screening this library against a set of enzymes amenable for covalent inhibition, we experimentally characterized the accessibility and reactivity of targeted cysteines. We propose this approach be used as an experimental method for warhead selection in the development of targeted covalent inhibitors

  介绍了包含化学多样化亲电弹头的共价碎片工具箱。通过针对一组适合共价抑制的酶筛选该文库，我们通过实验表征了靶向半胱氨酸的可及性和反应性。我们建议将此方法用作弹头选择的实验方法，用于开发靶向共价抑制剂或不可逆探针。
• Asymmetric Michael and Aldol additions using bifunctional cinchona-alkaloid-based catalysts
  申请人：Deng Li

  公开号：US20060014956A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non-racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of: reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及奎宁基和奎尼丁基催化剂。本发明的另一方面涉及一种制备衍生化的奎宁基或奎尼丁基催化剂的方法，该方法包括 1) 奎宁或奎尼丁与碱和具有合适离去基团的化合物反应，以及 2) 将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一方面涉及一种用手性缺电子烯烃或偶氮化合物或手性醛或手性酮制备手性非外消旋化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，使手性缺电子烯烃或偶氮化合物或手性醛或手性酮与亲核体反应，从而生成手性非外消旋化合物；其中所述催化剂为衍生化的奎宁或奎尼丁。本发明的另一方面涉及一种动力学解析方法，包括以下步骤：外消旋手性烯与亲核体在衍生化奎宁或奎尼丁存在下反应。

表征谱图