Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 228873-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 228873-47-0
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₁₀
• 分子量: 605.642
• InChiKey: VEVHDFFMSJXJRD-RITJHEIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)-N-(N-((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)carbonyl)carbamimidoyl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF GUANFACINE

  摘要：

  本文提供了瓜那非的前药、含有这种前药的药物组合物，以及一种利用瓜那非前药在治疗注意力缺陷多动障碍/反抗性违抗障碍（ADHD/ODD）中提供治疗益处的方法。此外，本文还提供了改善瓜那非的药代动力学或减少或避免与瓜那非给药相关的不良胃肠副作用的方法。

  公开号：

  US20120065152A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 吡啶 作用下， 生成 Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF GUANFACINE

  摘要：

  本文提供了瓜那非的前药、含有这种前药的药物组合物，以及一种利用瓜那非前药在治疗注意力缺陷多动障碍/反抗性违抗障碍（ADHD/ODD）中提供治疗益处的方法。此外，本文还提供了改善瓜那非的药代动力学或减少或避免与瓜那非给药相关的不良胃肠副作用的方法。

  公开号：

  US20120065152A1

文献信息

• An efficient synthesis of mixed β-carbonates of acyl-protected sugar and their decarboxylative glycosidation promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Isao Azumaya、Toshihiro Niwa、Masaomi Kotani、Takamasa Iimori、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00843-6

  日期：1999.6

  Mixed beta-carbonates of acyl-protected sugar are stereoselectively prepared by using an N-succinimidyl group for activation of the acceptor alcohol carbonate. The glycosyl carbonates are smoothly decarboxylated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (Me3SiOTf) to give beta-glycosides preferentially in high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.