(3S)-6-hydroxy-6-methyl-3-(2-propenyl)-1-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-6-hydroxy-6-methyl-3-(2-propenyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: (-)-(4S)-para-mentha-2,8-diene-1-ol；(-)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol；(-)-PMD；(-)-p-mentha-2,8-dien-1-ol；1RS,4R-p-Mentha-2,8-dien-1-ol；(4S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MKPMHJQMNACGDI-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-hydroxy-6-methyl-3-(2-propenyl)-1-cyclohexene 在 三异丁基铝 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (6aS,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol

  摘要：

  本发明涉及一种制备Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物的方法，涉及将第一中间化合物与基于有机铝的Lewis酸催化剂处理，在有效条件下产生Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物。本发明的另一个方面涉及一种制备大麻二酚或大麻二酚盐化合物的方法，涉及在金属三氟甲磺酸盐催化剂存在下，将第一起始化合物与第二起始化合物反应，在有效条件下形成大麻二酚或大麻二酚盐化合物。本发明还涉及一个化合物，其化学式为：其中R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或卤素，其中R1、R2和R3在此定义。

  公开号：

  US20070093665A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium carbonate 作用下， 以 四乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S)-6-hydroxy-6-methyl-3-(2-propenyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol

  摘要：

  本发明涉及一种制备Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物的方法，涉及将第一中间化合物与基于有机铝的Lewis酸催化剂处理，在有效条件下产生Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物。本发明的另一个方面涉及一种制备大麻二酚或大麻二酚盐化合物的方法，涉及在金属三氟甲磺酸盐催化剂存在下，将第一起始化合物与第二起始化合物反应，在有效条件下形成大麻二酚或大麻二酚盐化合物。本发明还涉及一个化合物，其化学式为：其中R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或卤素，其中R1、R2和R3在此定义。

  公开号：

  US20070093665A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CANNABIDIOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CANNABIDIOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2021181420A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to process for the preparation of cannabidiol (A) from the coupling of (D) and (E) through the intermediates (C) and (D) starting from compound (B). The invention further relates to the novel compounds (B), (C), (D) and (E) and reagents used in this process. More specifically, this invention provides the manufacturing of Cannabidiol (A) in milligram to gram or kilogram scale.

  本发明涉及从化合物（B）出发，通过中间体（C）和（D），从（D）和（E）的偶联制备大麻二酚（A）的方法。该发明还涉及在该过程中使用的新化合物（B）、（C）、（D）和（E）以及试剂。更具体地说，本发明提供了以毫克至克或千克为单位生产大麻二酚（A）的方法。
• Crystalline cannabidivarin
  申请人：Dickman Daniel

  公开号：US10053407B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  Solid cannabidivarin, crystalline cannabidivarin, (R,R)-(−)-crystalline cannabidivarin, (S,S)-(+)-crystalline cannabidivarin and substantially pure forms thereof are disclosed herein. Further disclosed are methods of making such cannabidivarin, compositions and formulations comprising such cannabidivarin, and methods of treating disease with such cannabidivarin.

  本文披露了固态大麻二烯酚、结晶大麻二烯酚、(R,R)-(−)-结晶大麻二烯酚、(S,S)-(+)-结晶大麻二烯酚及其基本纯形式。还披露了制备这种大麻二烯酚的方法、包含这种大麻二烯酚的组合物和配方，以及使用这种大麻二烯酚治疗疾病的方法。
• Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes
  作者：Qian Wang、Shi Yan Fan、Henry N.C. Wong、Zhong Li、Bing M. Fung、Robert J. Twieg、Huu Tinh Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86265-7

  日期：1993.1

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.
• WO2006/133941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Crystalline Cannabidivarin
  申请人：Dickman Daniel

  公开号：US20170349517A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Solid cannabidivarin, crystalline cannabidivarin, (R,R)-(−)-crystalline cannabidivarin, (S,S)-(+)-crystalline cannabidivarin and substantially pure forms thereof are disclosed herein. Further disclosed are methods of making such cannabidivarin, compositions and formulations comprising such cannabidivarin, and methods of treating disease with such cannabidivarin.