4-nitrophenyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside | 184908-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl-β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside；4-nitrophenyl β-D-galacto-hexodialdo-pyranoside；(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 184908-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₈
• 分子量: 299.237
• InChiKey: RUNJPDPSJZZZBO-YBXAARCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 Bacillus circulans β-galactosidase 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methylamino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination

  摘要：

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39299
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 galactose oxidase copper(I) sulfate 、 氧气 、 copper(II) sulfate 、 catalase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-nitrophenyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958

文献信息

• Formation of LacNAc mimetics employing novel donor substrates for enzymatic β1→4 galactosylation
  作者：Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b400916a

  日期：——

  In examining C-6 modified 4-nitrophenyl β-D-galactopyranosides as donor structures the β-galactosidase (Bacillus circulans) revealed an unexpectedly broad substrate specificity which allowed successful syntheses of various disaccharide components.

  在研究作为供体结构的 C-6 修饰的 4-硝基苯基 δ-D-吡喃半乳糖苷时，δ-半乳糖苷酶（环状芽孢杆菌）显示出出人意料的广泛底物特异性，从而成功合成了各种双糖成分。
• Mono-N-glycosidation ofβ-Cyclodextrin− Synthesis of 6-(β-Cyclodextrinylamino)-6-deoxy-D-galactosides and ofN-(6-Deoxy-β-cyclodextrinyl)galacto-azepane
  作者：Véronique Bonnet、Raphaël Duval、Vinh Tran、Claude Rabiller

  DOI：10.1002/ejoc.200300449

  日期：2003.12

  reductive amination in the presence of NaBH3CN in DMSO. When methyl α-D- and p-nitrophenyl α- and β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosides (1, 2 and 3, respectively) were used as substrates, 6-(β-cyclodextrinylamino)-6-deoxy-D-galactopyranosides were obtained in 25−50% yields. The same was true in the cases of 6II-oxolactose 4 and of 6II-oxomelibiose 5, for which the anomeric carbon was shown to be unreactive

  通过半乳糖氧化酶介导的氧化反应生成 6-氧代半乳糖和 6-氧代半乳糖苷的简单途径允许在 DMSO 中存在 NaBH3CN 的情况下通过还原胺化使 6-氨基-6-脱氧-β-环糊精 N-糖苷化。当甲基 α-D- 和对硝基苯基 α- 和 β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosides（分别为 1、2 和 3）用作底物时，6-(β-环糊精氨基)-6-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的产率为 25-50%。在 6II-氧代乳糖 4 和 6II-氧代糖二糖 5 的情况下也是如此，对于它们，异头碳在与 DMSO 的络合中表现出无反应性。该反应也成功地应用于含有氧化聚半乳甘露聚糖 6 的水中。半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 7 的行为不同，因为进一步的分子内环化和还原以良好的产率产生 N-（6-脱氧-β-环糊精基）-半乳糖-氮杂环庚烷。分子模型也被用来解释这个反应的过程。计算表明7的中
• Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination
  作者：Joachim Thiem、Saskia Weingarten

  DOI：10.1055/s-2003-39299

  日期：——

  Coupling of amino acids with aldehyde functionalised carbohydrate derivatives by reductive amination led to novel carbohydrate-amino acid conjugates.

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。
• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,