benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-formyl-2-pentylbenzoate | 64750-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-formyl-2-pentylbenzoate
• 英文别名: Benzyl 3-formyl-2-pentyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate；benzyl 3-formyl-2-pentyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 64750-24-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: ADLSHFSCGCZGNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-formyl-2-pentylbenzoate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.17h， 生成 benzyl 3-((1-butyl-1-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl)oxy)-4,6-dihydroxy-2-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-formyl-2-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF LOBARIC ACID AND ANALOG THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US20210246112A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法合成洛巴酸及其四个类似物，这些物质是从南极地衣Sterecaulon alpinum提取物中分离得到的五种酚类地衣代谢产物，并且可以选择性地抑制PTP1B。
• Method for synthesis of lobaric acid and analog thereof
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US11434217B2

  公开（公告）日：2022-09-06

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法，合成从南极地衣 Stereocaulon alpinum 的提取物中分离出来的五种酚类地衣代谢物--lobaric 酸及其四种类似物，它们可以选择性地抑制 PTP1B。
• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; David, Feeya, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 301 - 313
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、David, Feeya、Griffin, Frank K.、Hill, Alison M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Lobaric Acid and Its Derivatives from the Antarctic Lichen <i>Stereocaulon alpinum</i>
  作者：Tai Kyoung Kim、Joung Eun Kim、Ui Joung Youn、Se Jong Han、Il-Chan Kim、Cheon-Gyu Cho、Joung Han Yim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00227

  日期：2018.6.22

  The first total syntheses of the natural products lobaric acid (1) and its derivatives isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum are reported in this study. Lobarin (3), with a pseudodepsidone structure, was synthesized first in 11 steps by utilizing an Ullmann aryl ether coupling reaction, and lobaric acid was synthesized in an additional three steps by a seven-membered lactonization

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。