3-bromo-1,2-azulenequinone | 1106674-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1,2-azulenequinone
• 英文别名: 3-Bromoazulene-1,2-dione；3-bromoazulene-1,2-dione
• CAS: 1106674-58-1
• 化学式: C₁₀H₅BrO₂
• 分子量: 237.052
• InChiKey: UHFFGLZIOFGVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,2-azulenequinone 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到6-bromoazuleno[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Azulenequinone Derivatives by Bromine-Oxidation

  摘要：

  Treatment of 2-hydroxyazulene (1a) with 3 equiv. of C(5)H(5)N center dot HBr(3) in aqueous THF-AcOH at 0 degrees C for 1 h afforded 1,1,3-tribromoazulene-2-one (5a). 3-Bromo-1,2-azulenequinone (2a) was obtained by the hydrolysis of 5a in the presence of Ag(2)O. Annulated compound 6 was readily obtained by the reaction of 2a with o-phenylenediamine.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)71
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-tribromo-2(1H)-azulenone 在 磷酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-bromo-1,2-azulenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Azulenequinone Derivatives by Bromine-Oxidation

  摘要：

  Treatment of 2-hydroxyazulene (1a) with 3 equiv. of C(5)H(5)N center dot HBr(3) in aqueous THF-AcOH at 0 degrees C for 1 h afforded 1,1,3-tribromoazulene-2-one (5a). 3-Bromo-1,2-azulenequinone (2a) was obtained by the hydrolysis of 5a in the presence of Ag(2)O. Annulated compound 6 was readily obtained by the reaction of 2a with o-phenylenediamine.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)71

文献信息

• JPH06256249A
  申请人：——

  公开号：JPH06256249A

  公开（公告）日：1994-09-13
• JPH08119898A
  申请人：——

  公开号：JPH08119898A

  公开（公告）日：1996-05-14
• Synthesis of 1,2-Azulenequinone Derivatives by Bromine-Oxidation
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Osamu Irinamihira、Satoshi Shibata、Teruo Kurihara、Yuzuru Uchiyama、Akira Ohta、Kunihide Fujimori

  DOI：10.3987/com-08-s(n)71

  日期：——

  Treatment of 2-hydroxyazulene (1a) with 3 equiv. of C(5)H(5)N center dot HBr(3) in aqueous THF-AcOH at 0 degrees C for 1 h afforded 1,1,3-tribromoazulene-2-one (5a). 3-Bromo-1,2-azulenequinone (2a) was obtained by the hydrolysis of 5a in the presence of Ag(2)O. Annulated compound 6 was readily obtained by the reaction of 2a with o-phenylenediamine.