(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexa-1,5-diene | 111319-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexa-1,5-diene
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexadiene；(+)-p-Menthatrien-(1.5.8)；(R)-p-mentha-1,5,8-triene；(R)-p-Mentha-1,5,8-trien；(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 111319-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: NJLNIOKPXKKALD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  63-63.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexa-1,5-diene 、 1,7-二氧杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮,9-乙烯基-9-甲基-2-苯基-,(5S,9S)- 在 2-萘乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(1S,2S,4S,4'S,6R,7S,8R)-4'-ethenyl-4',11-dimethyl-2-phenyl-8-prop-1-en-2-ylspiro[3-oxatricyclo[5.4.0.02,6]undec-10-ene-4,3'-oxolane]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A 及其类似物的全合成、修正结构和生物学评价

  摘要：

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802805c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-carvone tosylhydrazone 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014

文献信息

• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。
• Nickel-Catalyzed Stereoselective Alkenylation of Ketones Mediated by Hydrazine
  作者：Shumei Xia、Dawei Cao、Huiying Zeng、Liang-Nian He、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00320

  日期：2022.8.22

  The direct conversion of naturally abundant carbonyl compounds provides a powerful platform for the efficient synthesis of valuable chemicals. In particular, the conversion of ketones to alkenes is a commonly encountered chemical transformation, often achieved via the multistep Shapiro reaction with tosylhydrazone and over stoichiometric organolithium or Grignard reagent. Herein, we report an earth

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。
• Buttrus, Nabeel H.; Cornforth, Sir John; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 851 - 858
  作者：Buttrus, Nabeel H.、Cornforth, Sir John、Hitchcock, Peter B.、Kumar, Ashok、Stuart, Alan S.

  DOI：——

  日期：——
• Naves; Grampoloff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 37
  作者：Naves、Grampoloff

  DOI：——

  日期：——
• BUTTRUS N. H.; CORNFORTH S. J.; HITCHCOCK P. B.; KUMAR A.; STUART A. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 851-857
  作者：BUTTRUS N. H.、 CORNFORTH S. J.、 HITCHCOCK P. B.、 KUMAR A.、 STUART A. S.

  DOI：——

  日期：——