1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 181997-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-Fluoro-1-nitro-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzene；1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 181997-02-4
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₂
• 分子量: 206.176
• InChiKey: ZDXGNQAJKPPTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 5percent Pt/S/C sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (5R)-5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-pyrrol-1-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,4-二氟硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以66%的产率得到1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 5-Acetylthiomethyl Oxazolidinone Analogs
  作者：Lei Chen、Jian-Wei Wang、Li Hai、Guang-Ming Wang、Yong Wu

  DOI：10.1080/00397910902756197

  日期：2010.2.26

  The oxazolidinone class of antimicrobial agents represents a promising advance in the fight against resistant Gram-positive bacterial infections. To improve antibacterial activity and expand the spectrum of activity including Gram-negative bacteria, a series of novel 5-acetylthiomethyl oxazolidinone analogs were designed and synthesized based on the structure–activity relationship studies. The structures

  恶唑烷酮类抗微生物剂代表了在对抗耐药革兰氏阳性细菌感染方面的一个有希望的进步。为了提高抗菌活性并扩大包括革兰氏阴性菌在内的抗菌谱，基于结构-活性关系研究，设计并合成了一系列新型 5-乙酰硫甲基恶唑烷酮类似物。目标化合物和主要中间体的结构经1H NMR、13C NMR、红外(IR)、质谱(MS)和元素分析确证。
• 新型取代苯甲酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110372705A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及通式为Ⅰ所示的新型取代苯甲酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用。本发明还提供了含有它们的药物组合物，和体外和体内的抗肿瘤作用结果和急性毒性研究，本发明得到的抗肿瘤药物新型取代苯甲酰胺类化合物，具有更优良的抗肿瘤活性和安全性，可在治疗白血病、肺癌、结肠癌、卵巢癌及肾癌等肿瘤中的应用，因而治疗窗宽，所以在医药领域中作为抗肿瘤剂是非常有应用价值的。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014012360A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新型含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了含有这些含氮杂环化合物的药用可接受的组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Nitrogenous Heterocyclic Derivatives And Their Application In Drugs
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150087639A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06124334A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  A hetero-aromatic (Q) substituted phenyloxazolidinone antimicrobial of Formula I ##STR1## wherein Q is a 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms or alternatively a benzoannulated 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms where R.sup.1 is independentlyl H, OCH.sub.3, F, or Cl; and R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl (optionally substituted with one or more of F, Cl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 acyloxy), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, amino, C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy.

  一种具有Formula I的杂环芳基取代苯基噁唑啉酮抗菌剂，其中Q是具有从一个到四个氮原子的五元杂环芳基，或者是具有从一个到四个氮原子的苯并联的五元杂环芳基，其中R.sup.1独立地为H、OCH.sub.3、F或Cl；而R.sup.2为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基（可选地取代为一个或多个F、Cl、羟基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基、C.sub.1 -C.sub.8酰氧基）、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8二烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基。