2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol | 51755-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-phenylimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 51755-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12785025
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VQSGFZQEBQUKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF NAPROXEN AND DICLOFENAC
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE NAPROXÈNE ET DE DICLOFÉNAC

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1为R3-IPU，R2为双氯芬或萘普生的酰氧基残基，具体由以下结构（A）中的OH-R3-IPU选择，所述OH-R3-IPU从（B）中选择，R4和R5可相同或不同，从（C）中选择，以及其盐、溶剂合物和水合物。

  公开号：

  WO2014177479A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel KRAS-PDEδ Inhibitors by Fragment-Based Drug Design

  摘要：

  [Graphics]Targeting KRAS-PDE delta protein-protein interactions with small molecules represents a promising opportunity for developing novel antitumor agents. However, current KRAS-PDE delta inhibitors are limited by poor cellular antitumor potency and the druggability of the target remains to be validated by new inhibitors. To tackle these challenges, herein, novel, highly potent KRAS-PDE delta inhibitors were identified by fragment-based drug design, providing promising lead compounds or chemical probes for investigating the biological functions and druggability of KRAS-PDE delta interaction.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00057

文献信息

• 二氢喹唑啉酮类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN108276391A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及具有以下化学结构通式的一类新的二氢喹唑啉酮类衍生物及其药学上可接受的盐类：药理实验表明，本发明所述的衍生物或盐，对KRAS‑PDEδ蛋白相互作用具有很强的抑制活性，而且具有较强的体外抗肿瘤活性。本发明还提供了上述衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法，以及在制备KRAS‑PDEδ抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。
• Structure Guided Design and Kinetic Analysis of Highly Potent Benzimidazole Inhibitors Targeting the PDEδ Prenyl Binding Site
  作者：Gunther Zimmermann、Carsten Schultz-Fademrecht、Philipp Küchler、Sandip Murarka、Shehab Ismail、Gemma Triola、Peter Nussbaumer、Alfred Wittinghofer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jm500632s

  日期：2014.6.26

  organization of K-Ras is controlled by the prenyl binding protein PDEδ, which enhances Ras diffusion in the cytosol. Inhibition of the Ras–PDEδ interaction by small molecules impairs Ras localization and signaling. Here we describe in detail the identification and structure guided development of Ras–PDEδ inhibitors targeting the farnesyl binding pocket of PDEδ with nanomolar affinity. We report kinetic

  K-Ras是最常见的信号转导人类致癌基因之一。Ras信号传导活性需要GTPase的正确细胞定位。K-Ras的空间组织受到异戊二烯结合蛋白PDEδ的控制，异戊二烯结合蛋白PDEδ增强Ras在细胞质中的扩散。小分子抑制Ras–PDEδ相互作用会削弱Ras的定位和信号传导。在这里，我们详细描述了靶向Ras–PDEδ抑制剂的鉴定和结构指导的开发，该抑制剂靶向具有纳摩尔摩尔亲和力的PDEδ的法呢基结合袋。我们报道了表征最有效的小分子配体与PDEδ结合的动力学数据，并证明了它们与细胞裂解液中的内源PDEδ结合。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• [EN] PRODRUGS OF NON- STEROID ANTI - INFLAMMATORY AGENTS (NSAIDS)<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS (AINS)
  申请人：SELCH LARSEN CLAUS

  公开号：WO2013064153A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to novel depot formulations (prodrugs) comprising an immobility promoting unit linked via an ester to an active pharmaceutical ingredient, i.a. common NSAIDs. The novel depot formulations are suitable for intra-articular injections and are soluble at slightly acidic pH to facilitate ease of injection, and sparingly soluble at physiological pH thereby precipitating at the site of administration. The precipitate will slowly dissolve and the active drug is released from dissolved depot formulation following esterase mediated cleavage of the ester link between the immobility promoting unit and the active pharmaceutical agent.

  本发明涉及一种新型沉积剂配方（前药），其中包括通过酯键连接到活性药物成分（如常见的非甾体类抗炎药）的固定单元。这种新型沉积剂配方适用于关节内注射，在略微酸性pH下可溶解以便于注射，并在生理性pH下溶解度较低，因此在给药部位沉淀。沉淀物将缓慢溶解，活性药物将通过酯酶介导的酯键裂解释放，从溶解的沉积剂配方中释放出来。
• PRODRUGS OF NON-STEROID ANTI-INFLAMMATORY AGENTS (NSAIDS)
  申请人：LARSEN Claus Selch

  公开号：US20140315960A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel depot formulations (prodrugs) comprising an immobility promoting unit linked via an ester to an active pharmaceutical ingredient, i.a. common NSAIDs. The novel depot formulations are suitable for intra-articular injections and are soluble at slightly acidic pH to facilitate ease of injection, and sparingly soluble at physiological pH thereby precipitating at the site of administration. The precipitate will slowly dissolve and the active drug is released from dissolved depot formulation following esterase mediated cleavage of the ester link between the immobility promoting unit and the active pharmaceutical agent.

  本发明涉及一种新型的仓库制剂（前药），其中包括通过酯键连接的促进不动性单元和活性药物成分，例如常见的非甾体抗炎药。这种新型仓库制剂适用于关节内注射，在稍微酸性pH下可溶解以便于注射，而在生理pH下溶解度较低，因此在给药部位沉淀。沉淀物会缓慢溶解，活性药物将从溶解的仓库制剂中释放出来，通过酯酶介导的酯键裂解促进不动性单元和活性药物成分之间的连接。