2,4-dichlorobenzoyl-1H-pyrrol-2-ylketone | 154046-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzoyl-1H-pyrrol-2-ylketone
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；2-(2,4-dichlorobenzoyl)pyrrole；(2,4-dichlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 154046-98-7
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO
• 分子量: 240.089
• InChiKey: JCHJQHQZTYQETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzoyl-1H-pyrrol-2-ylketone 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[(1-Allyl-1H-pyrrol-2-yl)-(2,4-dichloro-phenyl)-methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂，II：具有不饱和链的 Aryl-1H-pyrrol-2-yl-1H-imidazol-1-yl-methane 衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  芳基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷的合成和抗真菌活性，烯丙基、巴豆基和丙烯酸酯链与N-吡咯原子相连，并在苯环上被Cl、F取代，报告了 CH3 和 NO2 基团。针对白色念珠菌和念珠菌属的体外测试。表明 2,4-二氯苯基-1-烯丙基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷是最有效的衍生物，其活性与酮康唑相当，略逊于联苯苄唑和咪康唑. 讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260909
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2,4-dichlorobenzoyl-1H-pyrrol-2-ylketone
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032

文献信息

• Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1,-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0480465A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and monodecarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  式中的 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二甲酸酯 由 2-芳酰基吡咯制备而成。对这些化合物进行水解和单烷基化，可得到酮咯酸和相关化合物。
• Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0486807A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and monodecarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  式中的 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二甲酸酯 由 2-芳酰基吡咯制备而成。对这些化合物进行水解和单烷基化，可得到酮咯酸和相关化合物。
• Massa; Mai; Ragno, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 1, p. 51 - 55
  作者：Massa、Mai、Ragno、Porretta、Retico、Simonetti、Artico

  DOI：——

  日期：——
• US5082950A
  申请人：——

  公开号：US5082950A

  公开（公告）日：1992-01-21
• US5082951A
  申请人：——

  公开号：US5082951A

  公开（公告）日：1992-01-21