(E)-ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate | 1504-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1504-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: LNURJQJBCBYMGG-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5 °C
• 沸点：
  162 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 反-2,4-二氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  作为黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂的喹唑啉衍生物的设计和优化：第 2 部分

  摘要：

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂具有治疗肥胖和多种中枢神经系统疾病的潜力。在上一篇文章中，我们描述了一系列新型喹唑啉作为 MCHR1 拮抗剂，并通过早期先导证明了体内原理证明。在此，我们描述了详细的 SAR 和 SPR 研究，以确定在亚慢性 DIO 模型中具有良好疗效且具有良好心血管安全窗口的优化先导候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.049
• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二氯肉桂酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 (E)-ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  817.核取代的肉桂酸乙酯的碱水解。取代基的累积作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004064

文献信息

• Larvicidal activity and in silico studies of cinnamic acid derivatives against Aedes aegypti (Diptera: Culicidae)
  作者：Saraliny Bezerra França、Luana Carine Barros de Lima、Cristhyan Rychard da Silva Cunha、Daniela Santos Anunciação、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Maria Ester de Sá Barreto Barros、Dimas José da Paz Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116299

  日期：2021.8

  Cinnamic acid derivatives (CAD's) represent a great alternative in the search for insecticides against Aedes aegypti mosquitoes since they have antimicrobial and insecticide properties. Ae. aegypti is responsible for transmitting Dengue, Chikungunya, and Zika viruses, among other arboviruses associated with morbimortality, especially in developing countries. In view of this, in vitro analyses of n-substituted

  肉桂酸衍生物 (CAD) 是寻找抗埃及伊蚊的杀虫剂的绝佳替代品，因为它们具有抗菌和杀虫特性。艾。埃及虫负责传播登革热、基孔肯雅热和寨卡病毒，以及其他与死亡率相关的虫媒病毒，尤其是在发展中国家。鉴于此，对Ae 的4 龄幼虫 (L4)进行了n-取代肉桂酸和酯的体外分析。aegypti以及分子对接研究，以提出针对这种蚊子物种的潜在生物目标。杀幼虫试验证明n-取代的肉桂酸乙酯显示出比其相应的酸更显着的活性，其中对氯肉桂酸( 3j ) 的 LC 50值为 8.3 µg/mL。因此，暴露于化合物3j的蚊子组的外部形态学改变（僵硬和拉长的身体、弯曲的肠以及半透明或变暗的肛门乳头）, 用显微镜观察。此外，还开发了一种分析方法，通过使用带 UV 检测的高效液相色谱 (HPLC-UV) 对最有希望的类似物进行定量。分子对接研究表明，杀幼虫作用与乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制有关。因此，扩大肉桂酸衍生物对载
• Dual Ligand-Enabled Nondirected C−H Olefination of Arenes
  作者：Hao Chen、Philipp Wedi、Tim Meyer、Ghazal Tavakoli、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.201712235

  日期：2018.2.23

  The application of the Pd‐catalyzed oxidative C−H olefination of arenes, also known as the Fujiwara–Moritani reaction, has traditionally been limited by the requirement for directing groups on the substrate or the need to use the arene in large excess, typically as a (co)solvent. Herein the development of a catalytic system is described that, through the combined action of two complementary ligands

  传统上，Pd催化芳烃的氧化CH H烯化反应（也称为Fujiwara-Moritani反应）的应用受到在基团上引导基团的要求或大量使用芳烃的需求的限制，通常是（共）溶剂。本文描述了一种催化系统的开发，该催化系统通过两个互补配体的共同作用，使得首次将无直接基团的芳烃用作限制试剂成为可能。反应在空间控制和电子控制的结合下进行，并且能够将这种强大的反应应用于有价值的芳烃，而这些芳烃不能过量利用。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。
• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• Stereoselective Olefination and Regiospecific Vicinal Difunctionalization of Imines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201101684

  日期：2012.3

  Depending on their structures, imines are able to undergo either olefination or vicinal difunctionalization with various α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds in the absence of external bases. The olefination reaction of aromatic imines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds proceeds smoothly in tetrahydrofuran at 70 °C to give structurally diverse α,β-unsaturated esters,

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。