dimethyl 2-(4-cyanobenzylidene)malonate | 93098-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-cyanobenzylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(4-cyanophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 93098-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ADSIIKFMDOFKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-cyanobenzylidene)malonate 生成 dimethyl 2-(4-cyanobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  MIZUNO, KAZUHIKO;NAKANISHI, KAZUHISA;CHOSA, JUN-ICHI;NGUYEN, TIEN;OTSUJI,+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3689-3692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到dimethyl 2-(4-cyanobenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  冻结生物活性构象以增强效能：BAY 85-8501的鉴定，BAY 85-8501是人类中性粒细胞弹性蛋白酶对肺部疾病的选择性和强效抑制剂

  摘要：

  Human neutrophil elastase (HNE) is a key protease for matrix degradation. High HNE activity is observed in inflammatory diseases. Accordingly, HNE is a potential target for the treatment of pulmonary diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), acute lung injury (ALI), acute respiratory distress syndrome (ARDS), bronchiectasis (BE), and pulmonary hypertension (PH). HNE inhibitors

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500131

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• Asymmetric Michael Addition of Ketones to Alkylidene Malonates and Allylidene Malonates via Enamine–Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis
  作者：Lu Liu、Ryan Sarkisian、Zhenghu Xu、Hong Wang

  DOI：10.1021/jo301070s

  日期：2012.9.7

  Novel enamine–metal Lewis acid bifunctional catalysts were successfully applied to the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates, offering excellent stereoselectivity (up to >99% ee and >99:1 dr). The asymmetric Michael addition of ketones to allylidene malonates was also achieved.

  新型的烯胺金属路易斯酸双功能催化剂已成功地用于酮与亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，具有出色的立体选择性（高达99％ee和> 99：1 dr）。还实现了酮向烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成。
• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• Solid-phase synthesis of arylidene and alkylidene malonates, as versatile intermediates, catalyzed using mesoporous poly-melamine–formaldehyde as a nitrogen-rich porous organic polymer (POP)
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Hayedeh Gorjian、Hoda Fahim、Salam J. J. Titinchi

  DOI：10.1007/s11164-021-04476-w

  日期：2021.9

  could be recovered and reused ten times, and the results showed a negligible loss of catalytic activity. Various aryl- and heteroarylidene malonates, as well as dimethyl (cyclohexylidene)malonate, were isolated in good to high yields under optimal conditions. The use of hazardous reagents and solvents were minimized in the current method, and separation of catalyst and products, as well as the recovery

  在介孔聚三聚氰胺-甲醛存在下，开发了作为多功能中间体的亚芳基和亚烷基丙二酸酯的有效固态/浆态合成。缩合反应是通过球磨过程在室温下无溶剂条件下进行的，这是一种非常规程序和更环保的方法。介孔多相催化剂可以回收和重复使用十次，结果表明催化活性的损失可以忽略不计。各种芳基和杂亚芳基丙二酸酯以及（亚环己基）丙二酸二甲酯在最佳条件下以良好到高产率分离。本方法最大限度地减少了有害试剂和溶剂的使用，催化剂与产物的分离，以及催化剂的回收和再利用，是通过具有成本效益的程序进行的。这项工作揭示了多孔有机聚合物（POP）中众多路易斯碱位与受体-供体氢键官能团的协同作用，其高孔隙率对促进固相合成中的碳-碳偶联反应起着至关重要的作用。 .